Parabeni: differenze tra le versioni

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[[Image:Paraben-2D-skeletal.png|thumb|150 px| struttura generale di parabeni <br> (un ''para''-idrossibenzoato)<br>dove R è un gruppo alchilico]]

I '''parabeni''', dalla contrazione di "estere '''para'''-ammino'''ben'''zoico" sono una classe di [[composto organico| composti organici]] [[Aromaticità|aromatici]], [[estere| esteri]] dell'[[acido 4-idrossibenzoico]], utilizzati da oltre 50 anni come [[conservanti]] nell'industria cosmetica, farmaceutica, e alimentare per le loro proprietà [[battericida|battericide]] e [[fungicida|funghicide]].<ref> {{ cita libro|cognome=Flick |nome=Ernest |titolo=Cosmetics additives: an industrial guide |anno=1991 |editore=William Andrew |url= http://books.google.it/books?id=F-Lv_0dkh-MC&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false }} </ref>

Sono presenti, anche sotto forma dei relativi sali in diverse formulazioni di cosmetici e [[farmaci]]<ref> {{cita libro|cognome=Bettiol |nome=Franco |titolo=Manuale delle preparazioni galeniche|anno=2003 |editore=Tecniche Nuove |url=http://books.google.it/books?id=IcrsARrG3-UC&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false }} </ref> sia per uso topico che parenterale. Alcuni parabeni trovano impiego come additivi alimentari.<ref> {{cita pubblicazione |autore=European Food Safety Authority | anno = 2004 | mese=luglio| titolo = Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food on a request from the Commission related to para hydroxybenzoates (E 214-219)| rivista = The EFSA Journal | volume = 83| url = http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/doc/s83.pdf }} </ref> Stanno diventando sempre più controversi, arrivando ad essere regolamentati o espressamente interdetti, ad esempio in Francia, comunque nel ruolo di [[interferenti endocrini]] per la loro capacità di mimare chimicamente gli estrogeni con ricaduta in effetti sulla salute, da eventuali promozioni nell'insorgenza di tumori estrogeno-sensibili a fattore di rischio nella crescente prevalenza di pubertà precoce nelle ragazze.

== Chimica ==

I '''parabeni''' sono [[estere| esteri]] dell'[[acido 4-idrossibenzoico]], chiamato anche acido ''p''-idrossibenzoico o acido ''para''-idrossibenzoico, da cui deriva il termine parabeni. I parabeni più comuni sono [[metilparabene]] (methylparaben, E218), [[etilparabene]] (ethylparaben, E214), [[propilparabene]] (propylparaben, E216) e [[butilparabene]] (butylparaben). Parabeni meno diffusi sono [[isobutilparabene]] (isobutylparaben), [[isopropilparabene]] (isopropylparaben), [[benzilparabene]] (benzylparaben) e loro rispettivi sali.

La struttura chimica generale è raffigurata nella figura, in cui R rappresenta un [[gruppo alchilico]]

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== Sintesi ==

Tutti i parabeni presenti in commercio sono di origine sintetica, sebbene alcuni siano identici a molecole presenti in natura. Sono sintetizzati mediante [[esterificazione]] dell'[[acido 4-idrossibenzoico]] con l'[[alcool]] appropriato. L'acido 4-idrossibenzoico è, a sua volta prodotto industrialmente mediante la una variante della [[reazione di Kolbe-Schmitt]], usando [[fenato di potassio]] e [[anidride carbonica]]

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Trattandosi di una reazione di [[equilibrio chimico|equilibrio]], la sottrazione di acqua e l'eccesso di alcol servono a spostare l'equilibrio di reazione verso i prodotti finali.<ref>{{cita libro |cognome=Vollhardt |nome=K.Peter |coautori=Neil E. Schore|titolo= Chimica Organica |editore=Zanichelli |anno=2005 }}</ref>

==Utilizzo e sicurezza==

Il basso costo, l'efficacia tecnologica e l'impiego decennale, sono tutti fattori che spiegano perché l'uso dei parabeni sia così comune, principalmente come antibiotico e antimicotico in diversi ambiti merceologici.

==Effetti sulla salute==

Il dibattito sulla loro sicurezza è vivo e conflittuale. Non paiono presentare effetti di tossicità acuta o cronica. Le allergie sono un fenomeno limitato ad alcuni soggetti predisposti, con i consueti fenomeni relativi (rosacea, dermatite da contatto). Gli effetti biologici coinvolgono aspetti più fini della risposta da parte dell'organismo.

Il dibattito sulla loro sicurezza è vivo e conflittuale. Centinaia di studi<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?itool=pubmed_Abstract&DbFrom=pubmed&Cmd=Link&LinkName=pubmed_pubmed&IdsFromResult=16021681&retmode=ref Studi relativi ai parabeni come interferenti endocrini su PubMed]</ref> hanno indagato sulla loro capacità di interferire con il sistema endocrino ottenendo diverse risposte, e comunque confermando che essi, e i loro principali metaboliti come l'acido p-idrossibenzoico stesso, possiedono attività interferente con il sistema ormonale<ref>{{cita pubblicazione | autore = Pugazhendhi D, Pope GS, Darbre PD.| anno = 2005 | mese= luglio-agosto| titolo = Oestrogenic activity of p-hydroxybenzoic acid (common metabolite of paraben esters) and methylparaben in human breast cancer cell lines.| rivista = J Appl Toxicol|volume = 25(4)| pagine = 301–309|url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16021681}}</ref>. Uno studio, tra i tanti,<ref name=byfordetal>{{cita pubblicazione | autore = Byford JR, Shaw LE, Drew MG, Pope GS, Sauer MJ, Darbre PD| anno = 2002 | mese=gennaio| titolo = Oestrogenic activity of parabens in MCF7 human breast cancer cells| rivista = J Steroid Biochem Mol Biol| volume = 80(1)| pagine = 49–60 |url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11867263| abstract = x }} </ref> ha evidenziato la capacità dei parabeni di mimare debolmente il comportamento degli [[estrogeni]], ormoni femminili, aventi un ruolo importante nella [[patogenesi]] del tumore al seno. In uno studio preliminare concentrazioni medie di 20 ng/g, nel tessuto, di parabeni sono state rilevate in campioni di tessuto malato<ref name="pmid14745840"> {{cita pubblicazione |autore=Harvey PW, Everett DJ |anno = 2004 |mese=gennaio|titolo=Significance of the detection of esters of p-hydroxybenzoic acid (parabens) in human breast tumours |rivista=Journal of Applied Toxicology |volume=24 (1)|pagine =1–4 |url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14745840| abstract = x }}</ref>. La validità di questo studio è dibattuta nella letteratura scientifica<ref name=Harveyetal> {{cita pubblicazione |autore=Harwey PW, Darbre P. |anno = 2004 |mese=gennaio|titolo=Endocrine disrupters and human health: Could estrogenic chemicals in body care cosmetics adversely affect breast cancer incidence in women? A review of evidence and call for further research. |rivista=Journal of Applied Toxicology |volume=24(3)|pagine =167–176 |url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15211609?dopt=Abstract&holding=f1000,f1000m,isrctn | abstract = x }}</ref> inizialmente non sono state evidenziate correlazioni causali tra i parabeni e [[cancro]]<ref>{{cita pubblicazione |autore=Golden R, Gandy J, Vollmer G | anno = 2005 |titolo=A review of the endocrine activity of parabens and implications for potential risks to human health |rivista=Critical Reviews in Toxicology |volume=35 (5)|pagine=435–58 |url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16097138 |abstract= x}}</ref>, ma ulteriori studi (2010) hanno dimostrato che l'interazione con l'ambiente ed altri prodotti costituisce fattore di rischio, consigliando strategie per minimizzarlo<ref>{{cita pubblicazione | autore = Darbre PD, Charles AK| anno = 2010 | mese= Marzo| titolo = Environmental oestrogens and breast cancer: evidence for combined involvement of dietary, household and cosmetic xenoestrogens.| rivista = Anticancer Res.|volume = 30(3)| pagine =815-827|url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16021681}}</ref>; è comunque diffuso il dubbio che i parabeni possano risultare pericolosi per la salute umana. Alcune organizzazioni ed alcuni stati come la Francia, che si rifanno al [[principio di precauzione]], si oppongono al loro utilizzo quotidiano.<ref>New York State Breast Cancer Support and Education Network, [http://www.nysbcsen.org/CancerAndEnvironment.pdf Cancer and the Environment: A Case for the Precautionary Principle].</ref>

Il 3 maggio 2011, in particolare, è stata adottata in [[Francia]] la proposta di legge di Yann Lachaud che vieta l'uso degli [[ftalati]], dei parabeni e degli [[alchilfenoli]], tre categorie di sostanze che interferiscono con il sistema endocrino ([[distruttori endocrini]]). L'elenco dei 400 prodotti farmaceutici contenenti parabeni, sotto forma di esteri metilici o propilici è stata compilata da Le Monde. Il testo è stato depositato al senato il 12 luglio 2011; era stato votato positivamente, a maggioranza assoluta, sia all'Assemblea Nazionale che al Senato della Repubblica, nonostante il contrastante parere del governo<ref> [http://www.scribd.com/doc/56994961/Internazionale-900-03-06-2011] Benkimoun Paul, Sostanze Indesiderabili, in Internazionale 2/9 giugno 2011, trad. da Le Monde, Francia</ref><ref>[http://www.assemblee-nationale.fr/13/cri/2010-2011/20110168.asp#P491_100825 voto del Senato]</ref><ref>[http://www.assemblee-nationale.fr/13/dossiers/interdiction_phtalates.asp%20Proposta%20di%20legge http://www.assemblee-nationale.fr/13/dossiers/interdiction_phtalates.asp Proposta di legge]</ref>.