Cresciuto in [[Australia]] nei [[Para Hills Knights]], venne messo sotto contratto dagli [[Hearts of Midlothian]] nel [[2010]]. Nel [[dicembre]] dello stesso anno venne mandato in prestito all'[[East Fife Football Club|East Fife]],<ref>{{citeCita web | url=http://eastfifefc.info/index.php?option=com_content&view=article&id=120:dylan-mcgowan&catid=1:latest-news&FontSize=font-large | titletitolo=Dylan McGowan | publishereditore=[[East Fife F.C.]] | datedata=16 Novembernovembre 2010 | accessdateaccesso=6 Februaryfebbraio 2012}}</ref> e nel [[giugno]] [[2012]] venne ceduto nuovamente in prestito al [[Gold Coast United Football Club|Gold Coast United]] sino a fine stagione.<ref>{{citeCita web | url=http://www.footballaustralia.com.au/news-display/United-confirm-McGowan-loan-deal/39994 | titletitolo=United confirm McGowan loan deal | publishereditore=Football Australia | workopera=footballaustralia.com.au | datedata=13 Junegiugno 2010 | accessdateaccesso=7 Augustagosto 2012}}</ref> Tornato dal suo prestito viene reinserito nella rosa dell'[[Hearts of Midlothian|Heart of Midlothian]].
