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'''Metenamina''' è un'ammina, un composto organico eterociclico, che come farmaco è utilizzato per il trattamento e la profilassi delle [[infezione delle vie urinarie|infezioni delle vie urinarie]]. Si presenta come un composto cristallino di colore bianco ed è altamente solubile in acqua ed in solventi organici polari (alcool, cloroformio). In ambito medico è commercializzato come sale dell'[[acido mandelico]] o dell'[[acido ippurico]]. Il farmaco non è in vendita in Italia.
Il farmaco è un agente antibatterico sintetico, non correlato chimicamente con altre molecole ad azione anti-infettiva attualmente disponibili. L'effetto antibatterico di metenammina mandelato dipende dalla conversione di metenamina a formaldeide in presenza di urine acide.<ref name="pmid4960048">{{Cita pubblicazione | cognome = Gandelman | nome = AL. | coauthors = | titolo = Methenamine mandelate: antimicrobial activity in urine and correlation with formaldehyde levels. | rivista = J Urol | volume = 97 | numero = 3 | pagine = 533-6 | mese = Mar | anno = 1967 | doi = | id = PMID 4960048 }}</ref><br>
La [[formaldeide]] è un agente antibatterico aspecifico che in genere presenta attività [[battericida]]. La parte acida dei sali di metenamina ([[acido ippurico]] o [[acido mandelico]]) hanno esse stesse una certa attività antibatterica non specifica, ma soprattutto agiscono migliorando la liberazione di formaldeide dalla metenamine mantenendo l'acidità urinaria.
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Poiché la formaldeide, l'acido ippurico, l'acido mandelico hanno un'attività antibatterica non specifica, ne consegue che la resistenza a questa sostanze non si sviluppa neppure in corso di una terapia prolungata.<ref name="pmid1096704">{{Cita pubblicazione | cognome = Freeman | nome = RB. | coauthors = WM. Smith; JA. Richardson; PJ. Hennelly; RH. Thurm; C. Urner; JA. Vaillancourt; RJ. Griep; L. Bromer | titolo = Long-term therapy for chronic bacteriuria in men. U.S. Public Health Service cooperative study. | rivista = Ann Intern Med | volume = 83 | numero = 2 | pagine = 133-47 | mese = Aug | anno = 1975 | doi = | id = PMID 1096704 }}</ref>
Dopo somministrazione [[per via orale]] metenamina viene facilmente assorbita dal [[tratto gastrointestinale]]. Circa il 10-30% della dose orale viene idrolizzato a causa della acidità gastrica a formaldeide ed ammoniaca. Le concentrazioni di metenamina e di formaldeide nel plasma sono generalmente molto basse.
Metenamina attraversa la barriera placentare e può essere riscontrata nel latte materno.
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Il suo uso è stato nuovamente approvato a causa dell'incremento di resistenza agli antibiotici ai farmaci più comunemente utilizzati. Metenamina è particolarmente adatta per un trattamento a lungo termine di profilassi delle infezioni urinarie, perché i batteri non sviluppano resistenza alla formaldeide. D'altro canto la molecola non deve mai essere utilizzata in presenza di insufficienza renale.
I principali effetti avversi sono a carico dell'apparato gastrointestinale e consistono in [[nausea]], [[vomito]], [[diarrea]], crampi addominali, anoressia, [[prurito]], [[rash cutaneo]] e [[disuria]].
Metenamina è controindicata nei soggetti con [[ipersensibilità]] nota al principio attivo.<ref name="pmid5289077">{{Cita pubblicazione | cognome = Joseph | nome = JI. | coauthors = W. Joshi; AM. Joshi | titolo = Hypersensitivity to methenamine mandelate. | rivista = J Med Soc N J | volume = 68 | numero = 12 | pagine = 983-5 | mese = Dec | anno = 1971 | doi = | id = PMID 5289077 }}</ref> È inoltre controindicata nei soggetti affetti da [[insufficienza renale]] oppure da [[insufficienza epatica]] severa o grave disidratazione.
Prima di iniziare un trattamento con metenamina è necessario controllare con un test urinario l'acidità delle urine. Le urine devono essere acide, e precisamente avere un pH 5.5 o inferiore, affinché metenamina funzioni correttamente.
Per la profilassi o la soppressione di una infezione delle vie urinarie metenamina mandelato deve essere assunta per via orale al dosaggio consigliato di 1 g, 4 volte al giorno, e precisamente dopo i pasti e prima di coricarsi.
Gli effetti antibatterici indotti dal farmaco sono massimi quando il pH delle urine è inferiore a 5,5. Durante il corso della terapia per questo motivo è opportuno un monitoraggio del pH urinario. In caso di necessità si deve procedere ad una acidificazione delle urine<ref name="pmid6379319">{{Cita pubblicazione | cognome = Kevorkian | nome = CG. | coauthors = JL. Merritt; DM. Ilstrup | titolo = Methenamine mandelate with acidification: an effective urinary antiseptic in patients with neurogenic bladder. | rivista = Mayo Clin Proc | volume = 59 | numero = 8 | pagine = 523-9 | mese = Aug | anno = 1984 | doi = | id = PMID 6379319 }}</ref> che può essere realizzata mediante una apposita dieta oppure attraverso la somministrazione di agenti acidificanti (come, ad esempio, il cloruro di ammonio o l'acido ascorbico).<ref name="pmid8427945">{{Cita pubblicazione | cognome = Strom | nome = JG. | coauthors = HW. Jun | titolo = Effect of urine pH and ascorbic acid on the rate of conversion of methenamine to formaldehyde. | rivista = Biopharm Drug Dispos | volume = 14 | numero = 1 | pagine = 61-9 | mese = Jan | anno = 1993 | doi = | id = PMID 8427945 }}</ref><ref name="pmid6842722">{{Cita pubblicazione | cognome = Lamid | nome = S. | coauthors = | titolo = Ascorbic acid and methenamine mandelate on the urinary pH of spinal cord injury patients. | rivista = J Urol | volume = 129 | numero = 4 | pagine = 845-6 | mese = Apr | anno = 1983 | doi = | id = PMID 6842722 }}</ref> L'acidificazione è particolarmente importante quando gli organismi che hanno determinato l'infezione sono ceppi di Proteus o Pseudomonas che agendo sull'urea sono in grado di aumentare il pH urinario.
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