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'''Playboy X'''
Il cui vero nome è Trey Stewart, è un gangster di strada, di colore e membro di punta della gang afroamericana dei North Holland Hustlers. Niko lo conoscerà durante l’affare riguardante l’eroina del biker, tramite Elizabeta. E’ lui che gestisce il traffico di droga della gang degli Hustlers di North Holland. Vive nel lusso grazie ai guadagni ottenuti con la droga, ma nonostante ciò dimostra un elevato tasso di ignoranza. Afferma che a differenza di molti, lui non è stato cambiato dai soldi, ma dimostrerà il contrario quando volterà le spalle a Dwayne Forge il suo mentore appena tornatouscito di galera e che è finito in disgrazia. Pur di mantenere il controllo della gang e la sua ricchezza, Playboy si rifiuterà di cedere la leadership della gang a Dwayne, il quale prima di essere arrestato fu il fondatore della gang. Niko lavorerà per lui aiutandolo ad appropriarsi di un cantiere della mafia per poi rivenderlo all’imprenditore Yusuf Amir, prendendo parte dei guadagni delle sue costruzioni. Playboy chiederà inoltre a Niko prima di aiutare e poi di uccidere Dwayne, stanco di quest’ultimo, nonostante un tempo fu il suo migliore amico. Il giocatore potrà decidere se obbedire a Playboy e uccidere Dwayne o se eliminare invece Playboy. Se Niko ucciderà Dwayne, Playboy lo tratterà male dicendogli che non vuole avere più niente a che fare con lui perché ha ucciso il suo mentore, nonostante sia stato lui a commissionarlo. Nonostante ciò si ricavano 25000 $ da Playboy per aver ucciso Dwayne. In alternativa, Playboy X muore nella missione “The Holland Play” ucciso da Niko commissionato, a suaad insaputa di Playboy, proprio da Dwayne.
'''Dwayne Forge'''
Il migliore amico di Playboy X, aldel quale hafu fatto dail mentore. Dwayne è un afroamericano di grossa statura ritenuto un pericoloso criminale e spacciatore. E’ inoltre il fondatore dei North Holland Hustlers, e faceva molti soldi grazie allo spaccio di Crack. Dopo il suo arresto cedette l’organizzazione e la leadership della gang all’amico Playboy X. CosìDopo Playboyaver assunto la leadership della gang, Playboy più faceva i soldi grazie allo spaccio, più si sentiva importante fino a quando smise di far visita a Dwayne in galera. DopoQuando essereDwayne uscitoesce di galeraprigione, Playboy gli volterà le spalle a Dwayne, dapprima ignorandolo e poi rifiutandosi di cedergli la leadership della gang. Playboy chiederà a Niko di aiutare Dwayne al posto suo. A Niko, Dwayne diventeràstarà subito simpatico a Niko, dicendoche dirà che in qualche modo le loro storie sono simili. Quando Dwayne inizia a commissionare a Niko missioni che danneggiano gli affari di Playboy, quest'ultimo chiederà a Niko di uccidere Dwayne, quest’ultimopromettendogli una lauta ricompensa in denaro. Niko non accetterà subito in quanto è restio ad eliminare Dwayne tradendoloe a tradendirlo anche lui, dopo che Dwayne era stato già tradito dai suoi amici e dalla sua ragazza. Quando Dwayne telefonerà a Niko chiedendogli di uccidere Playboy prima che faccia la sua mossa, il giocatore potrà scegliere se far uccidere da Niko, Dwayne o se fargli eliminare Playboy. EliminandoSe si obbedisce a Dwayne e si uccide Playboy, si ottiene l’amicizia di Dwayne, i rinforzi dei North Holland Hustlers, l’attico di Playboy come rifugio ed il vestito speciale di Claude Speed di [[GTA III]].
'''U.L. Paper'''
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