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=== Carriera ===
Andrea Chessa corre per la prima volta sul tufo senese nel [[2010]] e, l'anno successivo, indossa già il giubbetto di una contrada. Il [[2011]] è infatti l'anno d'esordio del fantino, che corre il Palio del [[16 agosto]] per la [[Contrada della Chiocciola]]. A Chessa viene dato il nome ''Nappa II'', in onore di [[Alfonso Menichetti]] detto ''Nappa'' che cento anni prima aveva vinto il Palio per la [[Contrada della Chiocciola|Chiocciola]]. La corsa di ''Nappa II'' non è esaltante e si conclude con la caduta alla terza curva di San Martino. A [[settembre]] dello stesso anno Chessa partecipa al [[Palio di Asti]] per [[Borgo Santa Maria Nuova]], senza accedere alla finale.
Nel [[2012]] ''Nappa II'' coglie le sue prime vittorie: trionfa al [[Palio di Ferrara]] e al [[Palio di Buti]]. Questi successi lo portano a tornare a [[Siena]] per il Palio del [[2 luglio]]. A dargli fiducia questa volta è la [[Contrada del Leocorno]]. Chessa si tiene sempre dietro le posizioni di testa, ma cade al primo Casato.
Nel [[2013]] il fantino ripete il successo a [[Palio di Buti|Buti]].
=== Presenze al Palio di Siena ===
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