Specialista della velocità, Roland Assinger esordisce nel [[Circo bianco]] il [[23 dicembre]] [[1994]] sul tracciato [[italia]]no di [[San Candido]] disputando uno [[slalom speciale]] valido come gara juniores.
Partecipa alla sua prima competizione in [[Coppa del Mondo di sci alpino|Coppa del Mondo]] il [[15 marzo]] [[1995]] sulla [[Stelvio (pista sciistica)|Stelvio]] di [[Bormio]] giungendo 21° in [[discesa libera]]. Nel dicembre dello stesso anno conquista l'unico podio di carriera, un secondo posto in discesa, in [[Val-d'Isère]] alle spalle del [[Francia|francese]] [[Luc Alphand]], per 4 centesimi di secondo<ref>{{cita web|url=http://www.fis-ski.com/uk/604/610.html?sector=AL&competitorid=2011&raceid=4568|titolo=Scheda sulla gara sul sito della FIS|accesso=26 ottobre 2010}}</ref>, e davanti al connazionale [[Hannes Trinkl]]. Nel [[1998]], sulla celebre [[Streif]] di [[Kitzbühel]], Assinger è protagonista di una rovinosa caduta nella quale ha riportato una lussazione alla spalla destra<ref>{{Cita news|lingua = |autore = |url = http://archiviostorico.corriere.it/1998/gennaio/24/Sorpresa_Kitzbuehel_vince_Cuche_macellaio_co_0_9801241940.shtml|titolo = Sorpresa a Kitzbuehel: vince Cuche, macellaio con i capelli verdi |pubblicazione = [[Il Corriere della Sera]]|giorno = 24|mese = gennaio|anno = 1998|pagina = 37|pagine = |accesso = 27 ottobre 2010|cid = }} [Nel resoconto della gara si dà notizia dell'incidente.]</ref>.
Conclude l'attività agonistica nel gennaio del [[2005]].
