Nato ad [[Eraclea Pontica]], da giovane si trasferì a [[Costantinopoli]] dove venne notato per le sue capacità di apprendimento dall'imperatore [[Andronico II di BisanzioPaleologo|Andronico II]], che lo nominò ''chartophylax'', "responsabile degli archivi". Nel [[1326]] Gregoras elaborò un trattato, ancora esistente, in cui proponeva alcune riforme al calendario, che Andronico rigettò per evitare sommosse, ma che vennero implementate da [[Papa Gregorio XIII]] due secoli dopo ([[riforma gregoriana]]). Quando Andronico II fu detronizzato dal nipote [[Andronico III di BisanzioPaleologo|Andronico III]] (1328), Gregoras si ritirò a vita privata. Fu attaccato dal monaco [[Barlaam di Calabria]], ma, dopo aver accettato con riluttanza una disputa con lui, lo sconfisse, acquisendo molti studenti. Fedele ad Andronico II fino alla sua morte, guadagnò in seguito la fiducia del nipote; il nuovo imperatore affidò a Gregoras la negoziazione, poi fallita, dell'unione delle chiese greca e latina con gli ambasciatori di [[Papa Giovanni XXII]] ([[1333]]). Gregoras prese parte alla controversia riguardante l'[[Esicasmo]], che lo contrappose a [[Gregorio Palamas]] sostenitore della dottrina; si rifiutò di accettare il risultato del [[sinodo]] del 1351, favorevole a Palamas, e fu praticamente imprigionato in un monastero per due anni. Non si hanno notizie degli ultimi anni della sua vita.
Il suo lavoro principale è la ''Storia romana'', in 37 libri, che copre gli anni dal 1204 al 1359; si tratta di un'opera che in parte completa e in parte prosegue il lavoro di [[Giorgio Pachymeres]], così come quello di [[Giovanni VI Cantacuzeno]]. Le altre opere di Gregoras mostrano la sua versatilità e riguardano: le sue dipute con Palamas; biografia dello zio, il metropolita di Eraclea Giovanni, e del martire [[Codrato di Antiochia]]; le orazioni funebri per [[Teodoro Metochita]] e per i due imperatori Andronico; un trattato sull'ortografia e sulle parole di significato ambiguo; un dialogo filosofico "Sulla saggezza" (''Phlorentius''); trattati astronomici sulla data della [[Pasqua]] e sulla preparazione dell'[[astrolabio]]; una vasta corrispondenza.
