Ashlee ha dichiarato che il nuovo album inizialmente previsto per novembre 2007, e poi per dicembre, sarà pubblicato nel mese di [[aprile]] del [[2008]], affermando che ne varrà la pena aspettare un po' di più. La cantante ha dato un piccolo assaggio del nuovo album ad [[MTV]] l'8 settembre. L'album è scritto dalla Simpson, essendo basato di più da chitarre, diverso da suoi precedenti album, alcune delle canzoni appaiono con trame oscure, e cantate da Ashlee con un [[alter ego]] chiamato ''Vicky Valentine''. Fra queste canzoni vi è ''Murder'' (''Omicidio''), un possibile secondo singolo dal nuovo album, che inoltre caratterizza rap da Travis McCoy della Gym Class Heroes. La Simpson ha accennato il suo lavoro a [[Chicago]] essendo come una delle sue ispirazioni per l'album, ed ha detto che "C'è una parte di ogni ragazza e ragazzo che desidera uscire ed ottenere una via con le cose". Altre canzoni accennate sono "Follow You Wherever You Go" (descritte come "jazzed-up"), "Rule Breaker", "Ay Ay Ay", e "Ragdoll". Secondo MTV, [[Ashlee Simpson]] ha registrato sei canzoni con [[Timbaland]] e sette con Chad Hugo e Kenna.<ref>[http://www.mtv.com/news/articles/1569231/20070909/index.jhtml Ashlee Simpson's Bad-Girl Alter Ego Rules New Timbaland-Produced Album]</ref>
Il 6 novembre Ashlee dichiara ad MTV che il suo nuovo e primo singolo del nuovo album si chiamerà ''[[Outta My Head (Ay Ya Ya)]]'' che sarà pubblicato l'11 dicembre su [[iTunes]], descritta da lei come un tipo di canzone divertente [[dance]] stile [[Anni 1980|anni ottanta]] dicendo che era per le persone nella sua vita, "troppe voci, troppe persone hanno una loro opinione" prodotta da [[Timbaland]].
