Continuando con gli esercizi per testare la fiducia dei propri draghi, Hiccup e i suoi amici finiscono col distruggere la casa del vecchiodi Mildew. Il vecchio, più irritato che mai, si reca da Stoic per denunciare il fatto. Il capo ormai non sa che fare, a causa dei continui danni provocati dai draghi. Il giorno successivo, i vichinghi scoprono che tutti i loro stivali, messi di fuori per far prendere loro aria, sono scomparsi. Vengono ritrovati vicino al Bizzippo di Testa Bruta e Testa di Tufo, che viene incolpato di averli rosicchiati. Così i ragazzi si preoccupano di tenerli d'occhio organizzando una ronda notturna. Ma intanto la Grande Sala viene trovata distrutta all'interno, e tutto sembra far risalire la colpa a Zannacurva, il drago di Moccicoso. Hiccup non è ancora convinto che i draghi siano i responsabili di ciò, ma Stoic, dopo un altro disastro che sembra essere stato causato da Sdentato, si vede costretto ad esiliare i draghi sulla loro isola. Hiccup ora dovrà fare in modo di salvare i suoi amici rettili e scoprire cos'è successo.
