Secondo di sei figli, Fleischer nacque a [[Cracovia]], all'epoca sita nel [[Regno di Galizia e Lodomeria]] (una provincia dell'[[Impero austro-ungarico]]), attualmente in [[Polonia]], da una famiglia [[Ebrei|ebraica]] di [[Lingua tedesca|lingua tedesca]]. Emigrò con i genitori negli [[Stati Uniti]] nel [[1887]] per stabilirsi a [[New York]], dove frequentò le scuole pubbliche, crescendo fra [[Brownsville (New York)|Brownsville]] e [[Brooklyn]], frequentò le scuole serali e, ancor giovanissimo, lavorò come fattorino e divenne disegnatore quasi per caso grazie all'incontro con [[John Randolph Bray]]. Sposò la compagna d'infanzia Ethel Gold nel dicembre del [[1905]] ed accettò un incarico come disegnatore per i cataloghi di una compagnia di [[Boston]]. Tornato a New York, intorno al [[1912]] divenne direttore artistico per la rivista ''Popular Science''.
