Tiacetazone: differenze tra le versioni

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{{composto chimico |immagine1_nome = Thioacetazone.svg |immagine1_dimensioni = 250px |nome_IUPAC = ''N''-{4-[(etantioamidoimmino)metil]fenil}acetammide |massa_molecolare = 236,3 |numero_CAS = 104-06-3 |prefisso_ATC = J04 |suffisso_ATC = AM04 |PubChem = 9568512 |smiles = O=C(Nc1ccc(cc1)\C=N\NC(=S)N)C |somministrazione = Orale }}

{{Tmp|Composto chimico}}

Il '''tiacetazone''' è un [[tiosemicarbazone]] derivato dai [[sulfamidici]] contenenti [[tiadiazolo]], ma risulta meno tossico e più efficace di questi ultimi. Il farmaco ha proprietà batterio-statiche principalmente nei confronti dei micobatteri. Il suo meccanismo d'azione non è stato ancora totalmente identificato, ma si ritiene che formi con il rame complessi che interferiscono con gli enzimi trasportatori contenenti rame. Il tiacetazone è attivo nei confronti della maggior parte delle specie di Mycobacterium tuberculosis, sebbene la sensibilità sia variabile nelle diverse zone del mondo. La MIC per le specie sensibili è normalmente di 0,4 mg/l. Il tiacetazone è attivo anche nei confronti del M. leprae (MIC 0,2 mg/l) e del M. bovis. Normalmente non esiste resistenza crociata con i micobatteri resistenti all'isoniazide, ma si verifica tra tiacetazone ed etionamide, tiocarlide o protionamide.

L'assorbimento del farmaco sembra essere piuttosto lento. Dopo somministrazione orale di 150 mg di tiacetazone si osservano concentrazioni plasmatiche pari a 1,6-3,2 mg/l in 4-5 ore. L'emivita plasmatica è di 12,9 ore. Il farmaco si lega per il 95% alle proteine plasmatiche. Il tiacetazone viene metabolizzato principalmente mediante una combinazione di idrolisi e deacetilazione e 4 metaboliti sono stati finora identificati: 4-aminobenzaldeide tiosemicarbazone, 4-acetilaminoben-

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== Bibliografia ==

Letteratura ­

G.A. Ellard et al., Tubercle 55, 41, 1974; M.J. Colston et al., Am. J. Trop. Med. Hyg. 29, 103, 1980; M.R. Holdiness, Clin. Pharmacokinet. 9, 511, 1984; P.J. Jenner et al., Leprosy Rev. 55, 121, 1984; M.R. Holdiness, Int. J. Dermatol. 24, 280, 1985; W.H. Jopling, Leprosy Rev. 54, 261, 1983; M.R. Holdiness, Med. Toxicol. 2, 33, 1987; C.A. Pearson, J. Trop. Med. Hyg. 81, 238, 1978.

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