Secondo di sei figli, Fleischer nacque a [[Cracovia]], all'epoca sita nelnella provincia [[Impero austro-ungarico|austroungarica]] della [[Regno di Galizia e LodomeriaLodomiria|Galizia]] (una provincia dell'[[Impero austro-ungarico]]),ed attualmenteoggi in [[Polonia]], da una famiglia [[Ebrei|ebraica]] di [[lingua tedesca]]. Emigrò con i genitori negli [[Stati Uniti]] nel [[1887]] per stabilirsi a [[New York]], dove frequentò le scuole pubbliche, crescendo fra [[Brownsville (New York)|Brownsville]] e [[Brooklyn]], frequentò le scuole serali e, ancor giovanissimo, lavorò come fattorino e divenne disegnatore quasi per caso grazie all'incontro con [[John Randolph Bray]]. Sposò la compagna d'infanzia Ethel Gold nel dicembre del [[1905]] ed accettò un incarico come disegnatore per i cataloghi di una compagnia di [[Boston]]. Tornato a New York, intorno al [[1912]] divenne direttore artistico per la rivista ''Popular Science''.