Prochiralità: differenze tra le versioni

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[[Immagine:Acetaldehyde prochiral faces.png|frame|right|a seconda di quale faccia prochirale sia attaccata dello ione idruro si ha l'enantiomero R o S]]

{{S|chimica}}

La '''prochiralità''' in chimica è la proprietà di una molecola achirale di diventare [[chiralità|chirale]] in un singolo ''step''.

Tale step può essere, la sostituzione o l'addizione di un [[atomo]] o di un un gruppo di atomi alla molecola.

La '''prochiralità''' in chimica è la proprietà di una molecola achirale di diventare [[chiralità|chirale]] in un singolo ''step''.

Tale step può essere, la sostituzione o l'addizione di un [[atomo]] o di un un gruppo di atomi alla molecola. Ad esempio se sostituendo in un -CH₂- di una molecola prima uno poi l'altro [[idrogeno]] con [[deuterio]] si ottengono due molecole tali che una è l'immagine speculare non sovrapponibile dell'altra allora la molecola è prochirale.

==Esempi==

* La sostituzione prima di uno poi dell'altro degli idrogeni legati al C(2) dell' 1,3-propandiolo con [[deuterio]] genera due molecole sovrapponibili (omomeri), cioè due molecole uguali. La molecola non è prochirale ed i due idrogeni si dicono '''omotopici'''.

* La stessa sostituzione effettuata sugli idrogeni legati al C(1) nell'[[etanolo]] porta alla formazione di due [[enantiomero|enantiomeri]]. La molecola è prochirale, i due idrogeni si dicono '''eterotopici''' e più precisamente '''enantiotopici'''. Se la sostituzione avesse portato alla formazione di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]] gli idrogeni sarebbero stati '''diastereotopici'''. I due idrogeni vengono indicati con H_R e H_S a seconda che la sostituzione con deuterio (per non alterare l'ordine di priorità) porti in quello [[elemento stereogenico|stereocentro]] una configurazione di tipo R o S.

* L'[[acetaldeide]] è una molecola planare. La riduzione con litio alluminio deuteroidruro (LiAlD₄) porta alla formazione di un [[alcol]] di formula CH₃CHDOD. A seconda di quale faccia sia attaccata dall'atomo di deuterio si può avere uno stereoisomero R o S. In questo caso si parla di '''facce prochirali''. Le due facce vengono chiamate Si o Re a seconda che l'addizione di un H^- porti ad una configurazione R o S.

== Conseguenze ==

[[Immagine:Ethane prochiral hydrogens.png|frame|right|sostituendo prima uno poi l'altro idrogeno al C-2 dell'etanolo con deuterio si ottengono due enantiomeri.]]

Due atomi prochirali in un ambiente achirale sono indistinguibili ed hanno la stessa reattività. Ad esempio i due idrogeni legati al C-1 dell'etanolo danno all'[[Risonanza magnetica nucleare|NMR]] un unico segnale composto da quattro picchi [[ossidazione|ossidando]] l'etanolo ad acetaldeide non si ha la rimozione preferenziale di uno o dell'altro idrogeno.

Facendo reagire l'acetaldeide deuterata al C-1 con sodio boro idruro in ambiente achirale, si ottiene un racemo quindi il lo [[ione]] [[idruro]] attacca indistintamente le due facce prochirali

L'enzima alcol deidrogenasi catalizza sia l'ossidazione dell'etanolo ad [[acetaldeide]] sia la [[riduzione]] dell'acetaldeide ad etanolo. L'intorno chimico della reazione è in questo caso il sito attivo dell'enzima che è chirale: nell'ossidazione dell'etanolo si ha la rimozione di uno solo dei due idrogeni prochirali, allo stesso modo nella riduzione dell'acetaldeide si ha l'attacco dell'idrogeno su una sola delle due facce prochirali.

== Voci correlate ==

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== Collegamenti esterni ==

* {{en}} [http://www.iupac.org/goldbook/P04859.pdf Definizione IUPAC]

{{S|chimica}}

[Categoria:Concetti fondamentali di chimica]

[[en:Prochiral]]