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Nel novembre del [[1893]] fu avvicinato da agenti della polizia politica russa, che gli proposero di collaborare per fornire informazioni sul movimento rivoluzionario. Azef accettò in cambio di uno stipendio mensile iniziale di 50 rubli. Nel [[1899]] sposò Ljubov' Menkinova, un'operaia ignara della sua reale attività, ed ebbero due figli.
Andato a [[Mosca (Russia)|Mosca]], entrò nell'<nowiki>'</nowiki>''Unione dei Socialisti rivoluzionari'', fondata a [[Saratov]] nel [[1896]] da [[Andrej Aleksandrovič Argunov|Andrej Argunov]], e si conquistò la fiducia di quest'ultimo che gli affidò l'incarico di rappresentare l'organizzazione tra gli emigrati. Ebbe così conoscenza di tutti i nomi degli aderenti dell'<nowiki>'</nowiki>''Unione'' sia all'estero che in Russia. Questi, compreso l'Argunov, furono tutti arrestati nel [[1901]] su sua segnalazione e la tipografia di [[Tomsk]], dove si stampava l'organo «Revoljucionnaja Rossija», fu smantellata.
Dell'Azef non sospettò nessuno degli emigrati che intanto, unendo i gruppi della ''Lega socialista-agraria'', del ''Partito operaio per la liberazione politica della Russia'', dell'<nowiki>'</nowiki>''Unione dei Socialisti rivoluzionari all'estero'' e dell'omonima ''Unione'' di Argunov, fondarono nel dicembre del 1901 il ''Partito dei Socialisti rivoluzionari''. Il partito ebbe una rapida espansione e ritenendo di poter contare, a differenza di quanto era avvenuto al tempo di [[Narodnaja Volja]], su un ampio appoggio popolare, mise il [[terrorismo]] al primo posto della propria attività politica.
[[File:Gershuni.jpg|thumb|left|upright=0.5|Grigorij Geršuni]]
Teorico dell'apologia del terrore fu in particolare [[Grigorij Andreevič Geršuni|Grigorij Geršuni]], creatore dell'<nowiki>'</nowiki>''Organizzazione di combattimento'' che godeva di ampia autonomia in seno al partito. Alla fine del gennaio del [[1902]] Geršuni tornò in Russia per organizzare un attentato contro il ministro degli Interni [[Dmitrij Sergeevič Sipjagin|Sipjagin]]. Azef, che non sapeva che cosa esattamente progettasse Geršuni, da [[Berlino]] si limitò ad avvertire l'Ochrana del suo arrivo in Russia, senza comunicare l'esistenza dell'Organizzazione di combattimento e il ruolo dominante assuntovi dal Geršuni. Questi, che fu individuato ma non arrestato per poter scoprire la rete organizzativa che a lui faceva capo, fece però perdere abilmente le proprie tracce e il 15 aprile il suo agente, lo studente [[Stepan Valerianovič Balmašëv|Balmašëv]], uccise a Pietroburgo il ministro Sipjagin.
Solo dopo il ritorno di Geršuni dalla Russia, Azef comunicò all'Ochrana la sua appartenenza all'Organizzazione di combattimento, tacendo però sul suo ruolo di capo. Il motivo è da ricercare nel suo timore che un arresto del Geršuni avrebbe provocato i sospetti dei socialisti rivoluzionari su lui stesso, che era divenuto il suo collaboratore più fidato. Così nascose all'Ochrana l'organizzazione di un nuovo attentato preparato da Geršuni, quello contro il principe Obolenskij, governatore di [[Char'kov]].
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