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[[Image:Paraben-2D-skeletal.png|thumb|upright=0.7| struttura generale di parabeni <br /> (un ''para''-idrossibenzoato)<br />dove R è un gruppo alchilico]]
I '''parabeni''', dalla contrazione di "estere '''para'''-idrossi'''ben'''zoico" sono una classe di [[composto organico|composti organici]] [[Aromaticità|aromatici]], di[[estere|esteri]] cui fanno parte ldell' [[acido 4-idrossibenzoico]], chiamatoutilizzati ancheda acidooltre 50 anni come [[conservanti]] nell''para''-idrossibenzoicoindustria cosmetica, sinonimofarmaceutica, dae cuialimentare prendonoper ille nome,loro suoiproprietà sali[[battericida|battericide]] ede [[esterifungicida|fungicide]].<ref>{{ cita libro|cognome=Flick |nome=Ernest |titolo=Cosmetics additives: an industrial guide |anno=1991 |editore=William Andrew |url= http://books.google.it/books?id=F-Lv_0dkh-MC&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false }}</ref>
Sono presenti, anche sotto forma dei relativi sali in diverse formulazioni di cosmetici e [[farmaci]]<ref>{{cita libro|cognome=Bettiol |nome=Franco |titolo=Manuale delle preparazioni galeniche|anno=2003 |editore=Tecniche Nuove |url=http://books.google.it/books?id=IcrsARrG3-UC&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false }}</ref> sia per uso topico che parenterale. Alcuni parabeni trovano impiego come additivi alimentari.<ref>{{cita pubblicazione |autore=European Food Safety Authority | anno = 2004 | mese=luglio| titolo = Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food on a request from the Commission related to para hydroxybenzoates (E 214-219)| rivista = The EFSA Journal | volume = 83| url = http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/doc/s83.pdf }}</ref>
Sono stati individuati per la prima volta come antimicrobici da Sabalitschka nel 1924.
Per la bassa tossicità acuta e cronica, la [[LD50|dose letale]] (LD<sub>50</sub>) di butilparaben è circa 5 g/kg peso corporeo.<ref>{{Cita web | titolo = Butylparaben Review of Toxicological Literature | editore = National Toxicological Program | data = 2005-4 | formato=pdf | url = http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/butylparaben.pdf}}</ref> e la bassa dose a cui inibiscono la crescita microbica (MIC ) sono utilizzati da oltre 70 anni come [[conservanti (cosmetica)|conservanti]] nell'industria cosmetica, farmaceutica, e alimentare con funzione [[battericida]] e [[fungicida]].<ref>{{ cita libro|cognome=Flick |nome=Ernest |titolo=Cosmetics additives: an industrial guide |anno=1991 |editore=William Andrew |url= http://books.google.it/books?id=F-Lv_0dkh-MC&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false }}</ref>
Sono presenti sotto in diverse formulazioni di cosmetici e [[farmaci]]<ref>{{cita libro|cognome=Bettiol |nome=Franco |titolo=Manuale delle preparazioni galeniche|anno=2003 |editore=Tecniche Nuove |url=http://books.google.it/books?id=IcrsARrG3-UC&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false }}</ref> sia per uso topico che parenterale. Alcuni parabeni trovano impiego come additivi alimentari.<ref name=efsa>{{cita pubblicazione |autore=European Food Safety Authority | anno = 2004 | mese=luglio| titolo = Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food on a request from the Commission related to para hydroxybenzoates (E 214-219)| rivista = The EFSA Journal | volume = 83| url = http://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/scientific_output/files/main_documents/opinion_afc16_ej83_parabens_v2_en1%2C3.pdf }}</ref><ref name=jecfa>[[.http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v48je15.htm JECFA: SAFETY EVALUATION OF CERTAIN FOOD ADDITIVES AND CONTAMINANTS HYDROXY- AND ALKOXY-SUBSTITUTED BENZYL DERIVATIVES]]</ref>
Stanno diventando sempre più controversi, arrivando ad essere regolamentati o espressamente interdetti, ad esempio in Francia, comunque nel ruolo di [[interferenti endocrini]] per la loro capacità di mimare chimicamente gli estrogeni con possibile ricaduta in effetti sulla salute: da eventuali promozioni nell'insorgenza di tumori estrogeno-sensibili a fattore di rischio nella crescente prevalenza di pubertà precoce nelle ragazze.
==Attività antimicrobica==
I parabeni hanno un ampio spettro di azione contro lieviti, muffe e batteri.
La attività antimicrobica aumenta aumentando la lunghezza della catena alchilica.
La attività antimicrobica verso funghi è maggiore di quella verso i batteri e tra i batteri quella verso i gram positivi è maggiore di quella verso i gram negativi.
Alcuni microorganismi , specie tra i batteri gram negativi, sviluppano specifici enzimi che degradano i parabeni.
Sono stati riportati casi di resistenza ai parabeni di ''Cladosporium resinae'','' Pseudomonas aeruginosa'' e ''Burkholderia cepacia ''.
<ref> Sokoloski WT, Chidester CG, Honeywell GE. The hydrolysis of methyl p-hydroxybenzoate by Cladosporium
resinae. Dev Ind Microbiol 1962;3:179-87.</ref><ref>. Hugo WB, Foster JHS. Growth of Pseudomonas aeruginosa in solutions of esters of p-hydroxybenzoic acid. J Pharm Pharmacol 1964;16:209. </ref><ref> Close JA, Neilsen PA. Resistance of a strain of Pseudomonas cepacia to esters of p-hydroxybenzoic acid. Appl Environ Microbiol 1976;31:718-22 </ref>.
{| name="MIC Parabeni" class="wikitable"
|-
! collspan=5 | Concentrazione Minima Inibitoria ( MIC ) <ref>Aalto,T.R., Firman,M.C., Rigler,N.E., p-Hydroxybenzoic acid esters as preservatives , J.Am.Pharm.Assoc.Sci.Ed.,42,449-457 (1953)</ref>
|-
!Microorganismo | <small>METHYLPARABEN </small>|<small>ETHYLPARABEN</small>|<small>PROPRYLPARABEN</small>| <small>BUTYLPARABEN</small>
|-
| ''Aspergillus niger'' ATCC 10254| 0,1 | 0,04 | 0,02 | 0,02
|-
| ''Penicillium digitatum'' ATCC 10030 | 0,05 | 0,025 | 0,0063 | 0,0032
|-
| ''Candida albicans'' ATCC 10331 | 0,1 | 0,1 | 0,0125 | 0,0125
|-
| ''Saccharomyces cerevisiae ''ATCC 9763 | 0,1 | 0,05 | 0,0125 | 0,0063
|-
| ''Bacillus subtilis ''ATCC 6633 | 0,2 | 0,1 | 0,025 | 0,0125
|-
| ''Bacillus cereus var. mycoides ''ATCC 6462 | 0,2 | 0,1 | 0,0125 | 0,0062
|-
|}
==Controversie==
I parabeni sono oggetto di dibattito scientifico per le possibili ricadute sulla salute dell'uomo o dell'ambiente < ref name=debate>[[ http://www.theorganicpharmacy.com/images/content/expertadvice/factsheets/files/107.pdf P. Darbre, Paraben esters: review of recent studies of endocrine toxicity, absorption, esterase and human exposure, and discussion of potential human health risks]]</ref> <ref>[[http://www.grimalt.net/wp-content/uploads/2013/04/parabens-2013.pdf The Health Controversies of Parabens, Mark G. Kirchhof, MD, PhD; Gillian C. de Gannes, MD, MSc, FRCPC ,Skin Therapy Letter. 2013;18(2) ]]</ref>
===Controversia sul rischio cancro===
Una ricerca inglese, guidata da Philippa Darbre , pubblicata nel 2004 ipotizzava una relazione tra i parabeni applicati topicamente assieme al cosmetico ed il tumore al seno.<ref> http://www.dr-baumann.ca/science/Concentrations%20of%20Parabens%20in%20Human%20Breast.pdf Concentrations of Parabens in Human Breast Tumours ,P. D. Darbre, A. Aljarrah, W. R. Miller, N. G. Coldham, M. J. Sauer, G. S. Pope, Journal of applied toxycology, volume=25, pagin=5-13, data=2004 </ref>
Lo studio è stato fortemente criticato dalla comunità scientifica per alcune evidenti carenze metodologiche e fallacie.
La controversia è stata vivacizzata dalla diffusione, specialmente su internet e sui tabloit, di una campagna allarmistica che ne denunciava la cancerogenicità, citando la ricerca della Darbre ed altre ipotesi, sempre formulate dalla Darbre, relative ai sali di alluminio nei deodoranti.
Più volte, ricerche successive, a cui a volte ha partecipato la stessa Darbre, hanno concluso che non c'erano prove per un nesso causale tra parabeni cosmetici e cancro al seno <ref> {{cita pubblicazione|url= http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jat.1786/abstract |rivista=Journal of Applied Toxicology | Volume= 32| n=3| pagina= 219–232| data= Marzo 2012 |titolo= Measurement of paraben concentrations in human breast tissue at serial locations across the breast from axilla to sternum | autore= L. Barr1, G. Metaxas, C. A. J. Harbach, L. A. Savoy, P. D. Darbre}}</ref><ref name=Harveyetal /><ref> [http://jncicancerspectrum.oxfordjournals.org/cgi/content/full/jnci;94/20/1578 Antiperspirant Use and the Risk of Breast Cancer] ''Journal of the National Cancer Institute'', Vol. 94, No. 20, 1578-1580, October 16, 2002</ref><ref>[http://www.breastcancer.org/risk/myths/antipersp.jsp www.breastcancer.org] Antiperspirants Do Not Increase Breast Cancer Risk</ref><ref name=antiperspirantsinfo>{{cita web|editorial=[[Unilever]]| url=http://www.antiperspirantsinfo.com | título=The Truth about Antiperspirants and Breast Cancer}}</ref>.
Crescendo l'allarmismp e la pressione pubblica sulla pericolosità dei parabeni gli enti preposti alla sicurezza dei cosmetici, farmaci e alimenti hanno confermato la sostanziale sicurezza del loro utilizzo , nell'ambito delle restrizioni e specifiche definite dalle diverse norme nazionali o sovranazionali. <ref name=cdc>[[http://www.cdc.gov/biomonitoring/Parabens_BiomonitoringSummary.html Centers for Disease Control and Prevention, Biomonitoring Summary : Parabens.]] </ref><ref name=fda>[[http://www.fda.gov/cosmetics/productsingredients/ingredients/ucm128042.htm ]]</ref>
<ref name=canada>[[http://www.hc-sc.gc.ca/cps-spc/cosmet-person/labelling-etiquetage/ingredients-eng.php#a4.7 Health Canada, Safety of Cosmetic Ingredients
]]</ref>EFSA <ref name=efsa /><ref name=sccs2010 /><ref name=cir>[[http://www.cir-safety.org/sites/default/files/paraben_build.pdf CIR, Final amended report on the safety assessment of Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, and Benzylparaben as used in cosmetic products.]]</ref><ref name=sccs2008>[[http://ec.europa.eu/health/archive/ph_risk/committees/04_sccp/docs/sccp_o_138.pdf Scientific Committee on Consumer Products SCCP OPINION ON Parabens 24 June 2008]]</ref><ref>[[http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/docs/citizens_parabens_en.pdf European commission. Parabens used in cosmetics]]</ref><ref name=austr>[[http://www.nicnas.gov.au/communications/publications/information-sheets/existing-chemical-info-sheets/chemicals-commonly-used-in-cosmetics-factsheet-1
Australian Government, National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme, Chemicals commonly used in cosmetics]]</ref>
===Controversia sui parabeni come interferenti endocrini===
I parabeni nella UE sono classificati come potenziali [[interferenti endocrini]] <ref>[[http://eng.mst.dk/topics/chemicals/endocrine-disruptors/the-eu-list-of-potential-endocrine-disruptors/ Lista UE dei potenziali interferenti endocrini]]</ref>. Rientrano infatti, nonostante i volumi relativamente bassi, tra le sostanze di cui c'è almeno una ricerca che ne prova la potenziale capacità di mimare chimicamente, assieme al più comune metabolita l'[[acido 4-idrossibenzoico|acido para-idrossibenzoico]], gli estrogeni, con una possibile ricaduta in effetti sulla salute dell'uomo e dell'ambiente.
Centinaia di studi<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?itool=pubmed_Abstract&DbFrom=pubmed&Cmd=Link&LinkName=pubmed_pubmed&IdsFromResult=16021681&retmode=ref Studi relativi ai parabeni come interferenti endocrini su PubMed]</ref> hanno indagato sulla loro capacità di interferire con il sistema endocrino ottenendo diverse risposte, e comunque confermando che soprattutto quelli con la catena alchilica più lunga, e i loro principali metaboliti come l'acido p-idrossibenzoico stesso, possono debolmente interferire con il sistema ormonale<ref>{{cita pubblicazione | autore = Pugazhendhi D, Pope GS, Darbre PD.| anno = 2005 | mese= luglio-agosto| titolo = Oestrogenic activity of p-hydroxybenzoic acid (common metabolite of paraben esters) and methylparaben in human breast cancer cell lines.| rivista = J Appl Toxicol|volume = 25(4)| pagine = 301–309|url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16021681}}</ref>.
Varie ricerche evidenziano come tale attività estrogenica sia di molto inferiore (1/100000) a quella dell'estradiolo o del etinilestradiolo, l'ormone sintetico spesso utilizzato nelle pillole anticoncezionali <ref>[[http://refhub.elsevier.com/S0378-4274(13)01365-9/sbref0480 Routledge, E.J., Parker, J., Odum, J., Ashby, J., Sumpter, J.P., 1998. Some alkyl hydroxy benzoate preservatives (parabens) are estrogenic. Toxicol. Appl. Pharmacol. 153, 12–19.]]</ref><ref>[[http://www.tandfonline.com/doi/full/10.1080/10408440490920104 Golden, R., Gandy, J., Vollmer, G., 2005. A review of the endocrine activity of parabens and implications for potential risks to human health. Crit. Rev. Toxicol. 35, 435–458.]]</ref>.
La controversia sugli ipotetici rischi associati ai potenziali interferenti endocrini nel cosmetico è ancora viva <ref>{{cita pubblicazione|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378427413013659 | autore = G.J.Nohynek, C.J. Borgert, D.Dietrich, K.K.Rozman |rivista=Toxicology Letters| n=223| data=2013|pagina= 295–305 }}</ref> ed in alcuni paesi si è pensato di adottare il [[principio di precauzione]] per cosmetici applicati a neonati o infanti.
Per quanto debole sia l'attività estrogenica dei parabeni, questa può risultare un rischio inaccettabile nel caso il cosmetico sia applicato sulla pelle , magari lesa , di neonati o infanti.
Chi ritiene altamente improbabile e non realistica l'ipotesi che i cosmetici con parabeni possano arrecare danni alla salute, fa riferimento alla loro grande diffusione in natura, alla loro minima potenzialità estrogenomimetica ed al fatto che terapie ad alto dosaggio di estrogeni, compresa la pillola anticoncezionale, non hanno una significativa relazione causale con il cancro al seno.
==Assetto regolatorio==
Dal 1972 i principali parabeni sono stati classificati come sicuri dalla FDA americana che li ha inseriti negli ingredienti alimentari GRAS ( Generally Recognized As Safe ) <ref>[[http://www.fda.gov/Food/IngredientsPackagingLabeling/GRAS/SCOGS/ucm260472.htm Select Committee on GRAS Substances (SCOGS) Opinion: Methyl Paraben, Propyl Paraben ]]</ref> se utilizzati a concentrazioni <0,1%. Il loro utilizzo come additivi alimentari è autorizzato in praticamente tutto il mondo.a seguito della valutazione assunta dal [[JECFA]], il Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives <ref name=jecfa /> . L'[[EFSA]], Autorità europea per la sicurezza alimentare , <ref name=efsa /> che ha definito per i parabeni a catena corta una [[ADI]] da 0 a 10mg/kg peso corporeo.
Non essendo possibile definire la [[NOAEL]] dell'idrossibenzoato di propile, gli additivi E216 e E217 sono stati rimossi dal regolamento UE 1129/2011 <ref name=reg1129>[[http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2011:295:0001:0177:en:PDF Regolamento UE 1129/2011]]</ref>.
I parabeni sono autorizzati come conservanti cosmetici con limitazioni o restrizioni che possono variare da nazione a nazione.
Negli USA non è stato definito legalmente alcun limite di concentrazione dei parabeni nel cosmetico. Il Cosmetic Ingredient Review (CIR) , ente privato di riferimento che studia la sicurezza degli ingredienti cosmetici, in una revisione del 1984 fissava una concentrazione limite del 25%. Anche a seguito della pressione pubblica nel 2005 e nel 2008 la valutazione di sicurezza dei parabeni cosmetici fatta dal CIR , considerando che l'effettivo utilizzo contempla concentrazioni fino al 0,3% si è allineata alle norme europee <ref name=cir />.
In Europa i parabeni sono classificati come [[conservanti (cosmetica)|conservanti]] ed elencati nell'apposito allegato del regolamento.
Dopo una consultazione pubblica, non avendo l'industria fornito informazioni a supporto di <small> ISOPROPYLPARABEN, ISOBUTYLPARABEN, PHENYLPARABEN, BENZYLPARABEN, PENTYLPARABEN </small> e non essendo possibile valutare i margini di sicurezza per il loro utilizzo si è deciso di cancellarli dalla lista dei conservanti cosmetici autorizzati nella [[UE]].
==Il bando francese e le restrizioni danesi==
Tra maggio e luglio del 2011 in [[Francia]], è stata adottata la legge chiamata Lachaud dal nome del suo promotore.
La legge composta da un solo breve articolo recita: “La produzione,, importazione, vendita e offerta di prodotti con ftalati, parabeni e alchilfenoli è proibita.<ref>[http://www.assemblee-nationale.fr/13/cri/2010-2011/20110168.asp#P491_100825 Legge “Lachaud “:voto del Senato]</ref><ref>[http://www.assemblee-nationale.fr/13/dossiers/interdiction_phtalates.asp Proposta di legge “Lachaud”]</ref>. La legge “Lachaud “ non è stata mai applicata (settembre 2015) ed i parabeni in Francia continuano ad essere utilizzati nei limiti delle norme europee.
Nel 2011 il governo Danese ha introdotto una restrizione nell'uso di alcuni parabeni (propyl-, isopropyl-, butyl- isobutyl- ) bandendone l'utilizzo nei prodotti destinati a infanti fino a 3 anni di età. (BEK no. 166 24/02/2011) .
L'SCCS, il Comitato scientifico per la sicurezza dei consumatori europeo, alla luce dei provvedimenti danesi si è pronunciato valutando la sicurezza dei parabeni anche nei cosmetici per infanti o neonati confermando che limiti e restrizioni specificate nel regolamento sono adeguati anche nel caso di cosmetici applicati a minori. <ref>[[http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_069.pdf Clarification on Opinion SCCS/1348/10 in the light of the Danish clause of safeguard banning the use of parabens in cosmetic products intended for children under three years of age]]</ref>
== Chimica ==
I parabeni sono [[estere|esteri]] dell'[[acido 4-idrossibenzoico]], chiamato anche acido ''p''-idrossibenzoico o acido ''para''-idrossibenzoico, da cui deriva il termine parabeni. I parabeni più comuni sono [[metilparabene]] (methylparaben, E218), [[etilparabene]] (ethylparaben, E214), [[propilparabene]] (propylparaben, E216) e [[butilparabene]] (butylparaben). Parabeni meno diffusi sono [[isobutilparabene]] (isobutylparaben), [[isopropilparabene]] (isopropylparaben), [[benzilparabene]] (benzylparaben) e loro rispettivi sali.
I parabeni possono rientrare nella classe degli acidi fenolici e loro esteri.
I più comuni sono [[metilparabene]] (methylparaben, E218), [[etilparabene]] (ethylparaben, E214), [[propilparabene]] (propylparaben, E216) e [[butilparabene]] (butylparaben) e rispettivi sali di sodio.
Parabeni meno diffusi sono [[isobutilparabene]] (isobutylparaben), [[isopropilparabene]] (isopropylparaben), [[benzilparabene]] (benzylparaben) e loro rispettivi sali.
La struttura chimica generale è raffigurata nella figura, in cui R rappresenta un [[gruppo alchilico]]
come [[metile]], [[etile]], [[propile]] o [[butile]] è legato all'acido 4-idrossibenzoico.
== Sintesi ==
==Utilizzo==
Il basso costo, l'efficacia tecnologica, il basso profilo tossicologico e l'impiego decennale, sono tutti fattori che spiegano perché l'uso dei parabeni sia comune, principalmente come antibiotico e antimicotico in diversi ambiti merceologici.
===Utilizzo cosmetico===
Il principale, in volume, utilizzo dei parabeni è per il mercato cosmetico.
Varie indagini hanno individuato i parabeni come ingredienti della grande maggioranza dei cosmetici sul mercato <ref> Rastogi S. C., Schouten A., de Kruijf N., Weijland J. W. (1995). Contents of methyl-, ethyl-, propyl-, butyl- and benzylparaben in cosmetic products. Contact Derm. 32, 28–30</ref> La percentuale di cosmetici con parabeni , a seguito della pressione pubblica e della loro stigmatizzazione, risulta in calo con indagini che nel 2011 rilevano i parabeni nel 44% dei prodotti <ref> {{ cita pubblicazione |autore=Yazar K, Johnsson S, Lind ML, et al. ,|titolo= Preservatives and fragrances in selected consumer-available cosmetics and detergents. Rivista= Contact Dermatitis.|data=Maggio 2011 |volume=64 | n=5 |pagina=265–72 }}</ref>.
== Presenza in natura ==
Nella UE sono autorizzati per l'utilizzo come conservanti cosmetici due gruppi di parabeni con nome INCI:
Alcuni parabeni, al pari di altri [[xenoestrogeni]] come ad esempio idrossi-[[Anisolo|anisoli]] alchilati, e i [[Acido gallico|gallati]] alchilici (utilizzati ugualmente come additivi preservanti e antiossidanti), e come in generale molti altri esteri idrossibenzoici, sono composti naturali di origine vegetale, utilizzati dalle piante per difendersi dai loro parassiti o dagli erbivori; tipico esempio il [[salicilato di metile]] in ''[[Specie di Betula|Betula lenta]]'' e in ''[[Spiraea]]'' che le rende commestibili a poche specie. Il metil parabene è presente nei [[mirtillo|mirtilli]]<ref>{{cita pubblicazione |titolo=Antimicrobial Agents From Higher Plants. Antimicrobial Agents From [[Peganum harmala]] Seeds |autore=Al-Shamma A, Drake S, Flynn DL, Mitscher LA, Park YH, Rao GSR, Simpson A, Swayze JK, Veysoglu T, Wu STS |rivista=J Nat Prod |anno=1981 |volume=44(6)|pagine=745–747|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7334386|abstract=x}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione |autore=Bais HP, Vepachedu R, Vivanco JM, |titolo=Root specific elicitation and exudation of fluorescent beta-carbolines in transformed root cultures of Oxalis tuberosa |rivista=Plant Physiology and Biochemistry |volume=41 |numero=4 |data=1º aprile 2003 |pagine=345–353 |doi=10.1016/S0981-9428(03)00029-9}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione |titolo=In Vitro Cellular and Developmental Biology |rivista=Plant |volume=37 |numero=6 |data=2001 |pagine=730–741}}</ref>, dove svolge la sua azione antimicrobica.
{| name=” Parabeni cosmetici" class="wikitable"
|-
|
<small>4-HYDROXYBENZOIC ACID / METHYLPARABEN /POTASSIUM ETHYLPARABEN /POTASSIUM PARABEN /SODIUM METHYLPARABEN /SODIUM ETHYLPARABEN /ETHYLPARABEN /SODIUM PARABEN / POTASSIUM METHYLPARABEN / CALCIUM PARABEN </small>
|massima concentrazione di ogni singola sostanza 0,4%
|-
|<small>BUTYLPARABEN/PROPYLPARABEN/SODIUM PROPYLPARABEN/SODIUM BUTYLPARABEN/POTASSIUM BUTYLPARABEN/POTASSIUM PROPYLPARABEN</small>
| massima concentrazione di ogni singola sostanza o della loro somma 0,14% .
|-
| |La somma delle concentrazioni di tutti i parabeni contenuti nel cosmetico non può superare lo 0,8%.
|-
|}
La sicurezza dell'utilizzo di questi parabeni alle condizioni definite dal regolamento è stata ampiamente valutata dall'[[SCCS]].<ref>[http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_041.pdf Scientific Committee on Consumer Safety SCCS OPINION ON Parabens, SCCS/1348/10 Revision 22 Marzo 2011 ]]</ref>
==Effetti sulla salute==
===Utilizzo alimentare===
Il dibattito sulla loro sicurezza è vivo e conflittuale. Non paiono presentare effetti troppo elevati di tossicità acuta o cronica, e nel topo, la [[LD50|dose letale]] (LD<sub>50</sub>) di butilparaben è circa 5 g/kg peso corporeo.<ref>{{Cita web | titolo = Butylparaben Review of Toxicological Literature | editore = National Toxicological Program | data = 2005-4 | formato=pdf | url = http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/butylparaben.pdf}}</ref>. Le allergie sono un fenomeno limitato ad alcuni soggetti predisposti, con i consueti fenomeni relativi (rosacea, dermatite da contatto). Gli effetti biologici coinvolgono aspetti più fini della risposta da parte dell'organismo.
Nella UE sono utilizzati e considerati sicuri<ref>[http://www.efsa.europa.eu/it/press/news/afc040929 EFSA advises on the safety of paraben usage in food - 29 Settembre 2004]</ref> come additivi alimentari il 4-idrossibenzoato di etile ed il suo sale sodico con codici rispettivamente [[E214]] e [[E215]] ed il 4-idrossibenzoato di metile ed il suo sale sodico con codici rispettivamente [[E218 ]] e [[E219]].
Il loro utilizzo, con concentrazioni inferiori allo 0,1% (acido) viene preferito nei prodotti dove il pH superiore a 6 rende meno efficace l'utilizzo dell'[[acido benzoico]].
Centinaia di studi<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?itool=pubmed_Abstract&DbFrom=pubmed&Cmd=Link&LinkName=pubmed_pubmed&IdsFromResult=16021681&retmode=ref Studi relativi ai parabeni come interferenti endocrini su PubMed]</ref> hanno indagato sulla loro capacità di interferire con il sistema endocrino ottenendo diverse risposte, e comunque confermando che essi, e i loro principali metaboliti come l'acido p-idrossibenzoico stesso, possiedono attività interferente con il sistema ormonale<ref>{{cita pubblicazione | autore = Pugazhendhi D, Pope GS, Darbre PD.| anno = 2005 | mese= luglio-agosto| titolo = Oestrogenic activity of p-hydroxybenzoic acid (common metabolite of paraben esters) and methylparaben in human breast cancer cell lines.| rivista = J Appl Toxicol|volume = 25(4)| pagine = 301–309|url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16021681}}</ref>. Uno studio, tra i tanti,<ref name=byfordetal>{{cita pubblicazione | autore = Byford JR, Shaw LE, Drew MG, Pope GS, Sauer MJ, Darbre PD| anno = 2002 | mese=gennaio| titolo = Oestrogenic activity of parabens in MCF7 human breast cancer cells| rivista = J Steroid Biochem Mol Biol| volume = 80(1)| pagine = 49–60 |url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11867263| abstract = x }}</ref> ha evidenziato la capacità dei parabeni di mimare debolmente il comportamento degli [[estrogeni]], ormoni femminili, aventi un ruolo importante nella [[patogenesi]] del tumore al seno. In uno studio preliminare concentrazioni medie di 20 ng/g, nel tessuto, di parabeni sono state rilevate in campioni di tessuto malato<ref name="pmid14745840">{{cita pubblicazione |autore=Harvey PW, Everett DJ |anno = 2004 |mese=gennaio|titolo=Significance of the detection of esters of p-hydroxybenzoic acid (parabens) in human breast tumours |rivista=Journal of Applied Toxicology |volume=24 (1)|pagine =1–4 |url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14745840| abstract = x }}</ref>. La validità di questo studio è dibattuta nella letteratura scientifica<ref name=Harveyetal>{{cita pubblicazione |autore=Harwey PW, Darbre P. |anno = 2004 |mese=gennaio|titolo=Endocrine disrupters and human health: Could estrogenic chemicals in body care cosmetics adversely affect breast cancer incidence in women? A review of evidence and call for further research. |rivista=Journal of Applied Toxicology |volume=24(3)|pagine =167–176 |url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15211609?dopt=Abstract&holding=f1000,f1000m,isrctn | abstract = x }}</ref> inizialmente non sono state evidenziate correlazioni causali tra i parabeni e [[Neoplasia|cancro]]<ref>{{cita pubblicazione |autore=Golden R, Gandy J, Vollmer G | anno = 2005 |titolo=A review of the endocrine activity of parabens and implications for potential risks to human health |rivista=Critical Reviews in Toxicology |volume=35 (5)|pagine=435–58 |url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16097138 |abstract= x}}</ref>, ma ulteriori studi (2010) hanno dimostrato che l'interazione con l'ambiente ed altri prodotti costituisce fattore di rischio, consigliando strategie per minimizzarlo<ref>{{cita pubblicazione | autore = Darbre PD, Charles AK| anno = 2010 | mese=marzo| titolo = Environmental oestrogens and breast cancer: evidence for combined involvement of dietary, household and cosmetic xenoestrogens.| rivista = Anticancer Res.|volume = 30(3)| pagine =815-827|url =http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16021681}}</ref>; è comunque diffuso il dubbio che i parabeni possano risultare pericolosi per la salute umana. Alcune organizzazioni ed alcuni stati come la Francia, che si rifanno al [[principio di precauzione]], si oppongono al loro utilizzo quotidiano.<ref>New York State Breast Cancer Support and Education Network, [http://www.nysbcsen.org/CancerAndEnvironment.pdf Cancer and the Environment: A Case for the Precautionary Principle].</ref>
Il 4-hydroxybenzoato di propile con codice (E216) ed il suo sale sodico (E217) sono stati cancellati dal regolamento<ref name=reg1129 /> per potenziale ruolo di interferenti endocrini.
Il 3 maggio 2011, in particolare, è stata adottata in [[Francia]] la proposta di legge di Yann Lachaud che vieta l'uso degli [[ftalati]], dei parabeni e degli [[alchilfenoli]], tre categorie di sostanze che interferiscono con il sistema endocrino ([[distruttori endocrini]]). L'elenco dei 400 prodotti farmaceutici contenenti parabeni, sotto forma di esteri metilici o propilici è stata compilata da Le Monde. Il testo è stato depositato al senato il 12 luglio 2011; era stato votato positivamente, a maggioranza assoluta, sia all'Assemblea Nazionale che al Senato della Repubblica, nonostante il contrastante parere del governo<ref> [http://www.scribd.com/doc/56994961/Internazionale-900-03-06-2011] Benkimoun Paul, Sostanze Indesiderabili, in Internazionale 2/9 giugno 2011, trad. da Le Monde, Francia</ref><ref>[http://www.assemblee-nationale.fr/13/cri/2010-2011/20110168.asp#P491_100825 voto del Senato]</ref><ref>[http://www.assemblee-nationale.fr/13/dossiers/interdiction_phtalates.asp%20Proposta%20di%20legge http://www.assemblee-nationale.fr/13/dossiers/interdiction_phtalates.asp Proposta di legge]</ref>.
== Presenza in natura ==
La controversia sulla sicurezza dei parabeni si è focalizzata anche sulla loro presenza in natura.
Alcuni fenoli, affini ai parabeni, sono [[xenoestrogeni]] come ad esempio idrossi-[[Anisolo|anisoli]] alchilati, e i [[Acido gallico|gallati]] alchilici (utilizzati ugualmente come additivi preservanti e antiossidanti), e come in generale molti altri esteri idrossibenzoici, sono composti naturali di origine vegetale, utilizzati dalle piante per difendersi dai loro parassiti o dagli erbivori; tipico esempio il [[salicilato di metile]] in ''[[Specie di Betula|Betula lenta]]'' e in ''[[Spiraea]]'' che le rende commestibili a poche specie. Il metil parabene è presente nei [[mirtillo|mirtilli]]<ref>{{cita pubblicazione |titolo=Antimicrobial Agents From Higher Plants. Antimicrobial Agents From [[Peganum harmala]] Seeds |autore=Al-Shamma A, Drake S, Flynn DL, Mitscher LA, Park YH, Rao GSR, Simpson A, Swayze JK, Veysoglu T, Wu STS |rivista=J Nat Prod |anno=1981 |volume=44(6)|pagine=745–747|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7334386|abstract=x}}</ref><ref>{{cita pubblicazione |autore=Bais HP, Vepachedu R, Vivanco JM, |titolo=Root specific elicitation and exudation of fluorescent beta-carbolines in transformed root cultures of Oxalis tuberosa |rivista=Plant Physiology and Biochemistry |volume=41 |numero=4 |data=1º aprile 2003 |pagine=345–353 |doi=10.1016/S0981-9428(03)00029-9}}</ref><ref>{{Cita pubblicazione |titolo=In Vitro Cellular and Developmental Biology |rivista=Plant |volume=37 |numero=6 |data=2001 |pagine=730–741}}</ref>, dove svolge la sua azione antimicrobica.
Più volte chi ribadisce la sicurezza dei parabeni nell'utilizzo cosmetico o alimentare fa notare come siano molto diffusi nel mondo vegetale<ref name=cdc /><ref name=cir />.
In realtà mentre i fenoli sono diffusissimi nel mondo vegetale, l'acido 4-idrossibenzoico, un acido fenolico, ed i suoi esteri in forma libera sono stati rintracciati solo in poche analisi. I parabeni in frutta e vegetali possono essere presenti <ref>Determination of Free and Total Phenolic Acids in Plant-Derived Foods by HPLC with Diode-Array Detection Pirjo Mattila * and Jorma Kumpulainen MTT Agrifood Research Finland, Food Research, ET-talo, 31600 Jokioinen, Finland J. Agric. Food Chem., 2002, 50 (13), pp 3660–3667 DOI: 10.1021/jf020028p</ref><ref>[http://www.researchgate.net/publication/222004840_Phenolic_acids_in_potatoes_vegetables_and_some_of_their_products._J_Food_Compost_Anal Phenolic acids in potatoes, vegetables, and some of their products. J Food Compost Anal Pirjo Mattila Jarkko Hellström MTT Agrifood Research Finland, Biotechnology and Food Research, ET-talo, FIN-31600 Jokioinen, Finland Journal of Food Composition and Analysis (Impact Factor: 1.99). 05/2007; 20(3-4):152-160. DOI: 10.1016/j.jfca.2006.05.007 ]</ref> prevalentemente come glucosidi e liberi sono stati rintracciati in qualche decina di piante, le più significative mirtillo e vaniglia.
Sono presenti in vari oli ottenuti da frutti come l'olio di oliva<ref>{{cita pubblicazione| url= https://www.mdpi.com/1420-3049/12/8/1679/pdf |rivista= Molecules | data=2007 |n= 12,| pagina=1679-1719| titolo=Phenolic Molecules in Virgin Olive Oils: a Survey of Their Sensory Properties, Health Effects, Antioxidant Activity and Analytical Methods. An Overview of the Last Decade |autore=A.Bendini, G.Lercker e al.}}</ref> , l'olio di palma<ref>{{cita pubblicazione| |url= http://www.ccsenet.org/journal/index.php/ijb/article/download/10164/7262 |titolo= Phenolic Compounds and Antioxidant Potential of Nigerian Red Palm Oil (Elaeis Guineensis) |rivista= International Journal of Biology | Volume=. 3,|N=. 2;|data=Aprile 2011 | autore=E. Atawodi L.Yusufu e al.}}</ref> o di cocco<ref>Profiling C6–C3 and C6–C1 phenolic metabolites in Cocos nucifera. Gargi Dey, Moumita Chakraborty and Adinpunya Mitra, Journal of Plant Physiology, Volume 162, n=4, 22 Aprile 2005, Pagina 375-381 {{doi|10.1016/j.jplph.2004.08.006}}</ref>.
L'olio di [[Açaí l]], ottenuto dai frutti di ''Euterpe oleracea'' è risulato essere uno dei più ricchi di acido para-idrossibenzoico (892 ± 52 mg/kg).<ref>{{ }}</ref>
Anche vino e sidro possono contenerne in funzione del frutto da cui sono prodotti. <ref>Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, {{doi|10.3390/molecules14020827}}</ref>
==Note==
[[Categoria:Additivi alimentari]]
[[Categoria:Conservanti]]
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