NatoCrebbe a [[Newmarket (Suffolk)|Newmarket]], in [[Inghilterra]]. Ha studiato presso le varie scuole e università tra cui [[Università di Oxford|Oxford]], dove ha preso il dottorato in [[Storia antica]] presso il ''[[Corpus Christi College (Oxford)|Corpus Christi College]]''. Ha poi insegnato in diverse università tra cui la stessa Oxford, dove ora è docente e ''Direttore degli studi di Storia antica'', presso la ''St. Benets Hall'', oltre ad essere docente di [[storia antica]] al [[Lincoln College]]. I suoi principali interessi di ricerca scientifica sono la cultura greca sotto l'[[impero romano]] e le guerre nell'antichità classica.<ref>[http://www.harrysidebottom.co.uk/home Harry Sidebottom website]</ref>