Esametilentetrammina: differenze tra le versioni

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'''Metenamina''' (o '''[[esametilentetrammina]]''') è [[Ammine|un'ammina]] che trova impiego medico per il trattamento e la profilassi delle [[infezione delle vie urinarie|infezioni delle vie urinarie]]. Si presenta come un composto cristallino di colore bianco ed è altamente solubile in acqua ed in solventi organici polari ([[Alcoli|alcool]], [[cloroformio]]) ma insolubile in [[Eteri|etere]]. InÈ ambitoutile mediconella sintesi di altri composti chimici come [[Materie plastiche|plastiche]], additivi della gomma e prodotti farmaceutici. Questa ammina è commercializzatoinfatti commercializzata come sale dell'[[acido mandelico]] o dell'[[acido ippurico]]. Il farmaco non è in vendita in Italia e può produrre effetti collaterali e reazioni allergiche.

== Sintesi e struttura ==

La metenamina viene prodotta facendo reagire la [[formaldeide]] con [[Ammoniaca|l'ammoniaca]]. La reazione avviene in fase gassosa e in soluzione. La molecola ha una struttura a gabbia con simmetria tetraedrica, simile [[Adamantano|all'adamantano]], i cui quattro "angoli" sono atomi di azoto e i "bordi" sono gruppi metilene. Sebbene la forma molecolare definisca una gabbia, nessuno spazio vuoto è disponibile all'interno per un legame con altri atomi o molecole, a differenza degli [[eteri corona]] o [[Criptando|criptandi]] di maggiori dimensioni. La molecola si comporta come una base amminica, subendo protonazione e N-alchilazione. La nitrazione dell’esammina, cioè quando viene fatta reagire con l'acido nitrico, comporta la formazione di uno degli esplosivi più utilizzati e conosciuti nel campo militare, il [[ciclotrimetilentrinitroammina]] detto anche RDX. Può anche essere fatta reagire con il perossido di idrogeno, con acido citrico o acido solforico diluito come catalizzatori, per formare esametilene triperossido diammina, un composto organico altamente esplosivo, sintetizzato per la prima volta nel 1885, detto anche HMTD. La formaldeide reagisce con l’[[acetaldeide]], con l'esammina e con il pentaeritrolo in presenza di [[idrossido di calcio]]. Con questo metodo viene prodotto un altro tipo di esplosivo particolarmente conosciuto dai fochini per la costruzione di detonatori, il [[Tetranitrato di pentaeritrite|pentaeritrolo tetranitrato]] conosciuto anche come PETN.

== Farmacodinamica ==

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== Avvertenze e precauzioni d'uso ==

Gli effetti antibatterici indotti dal farmaco sono massimi quando il pH delle urine è inferiore a 5,5. Durante il corso della terapia per questo motivo è opportuno un monitoraggio del pH urinario. In caso di necessità si deve procedere ad una acidificazione delle urine<ref name="pmid6379319">{{Cita pubblicazione | cognome = Kevorkian | nome = CG. |coautori= JL. Merritt; DM. Ilstrup | titolo = Methenamine mandelate with acidification: an effective urinary antiseptic in patients with neurogenic bladder. | rivista = Mayo Clin Proc | volume = 59 | numero = 8 | pagine = 523-9 | mese=agosto| anno = 1984 | pmid = 6379319 }}</ref> che può essere realizzata mediante una apposita dieta oppure attraverso la somministrazione di agenti acidificanti (come, ad esempio, il cloruro di ammonio o l'acido ascorbico).<ref name="pmid8427945">{{Cita pubblicazione | cognome = Strom | nome = JG. |coautori= HW. Jun | titolo = Effect of urine pH and ascorbic acid on the rate of conversion of methenamine to formaldehyde. | rivista = Biopharm Drug Dispos | volume = 14 | numero = 1 | pagine = 61-9 | mese=gennaio| anno = 1993 | pmid = 8427945 }}</ref><ref name="pmid6842722">{{Cita pubblicazione | cognome = Lamid | nome = S. | titolo = Ascorbic acid and methenamine mandelate on the urinary pH of spinal cord injury patients. | rivista = J Urol | volume = 129 | numero = 4 | pagine = 845-6 | mese=aprile| anno = 1983 | pmid = 6842722 }}</ref> L'acidificazione è particolarmente importante quando gli organismi che hanno determinato l'infezione sono ceppi di Proteus o Pseudomonas che agendo sull'urea sono in grado di aumentare il pH urinario.

== Altri usi ==

La metenamina è impiegata anche nella produzione di preparati, in polvere o liquidi, di resine fenoliche e di composti di stampaggio a base di resine fenoliche, cui viene aggiunta come componente necessario a determinarne l'indurimento. Questi prodotti vengono usati come leganti, ad esempio nelle guarnizioni dei freni e della frizione, prodotti abrasivi, prodotti adesivi, rivestimenti, sigillanti, tessuti non tessuti e materiali incombustibili. Viene usata anche per il trattamento degli acciai.

=== Combustibile solido ===

Insieme con il 1,3,5-triossano, l'esametilentetrammina è un componente

di alcune pastiglie di combustibile utilizzati da coloro che viaggiano con il camper, hobbisti, militari e le organizzazioni di soccorso. Le pastiglie di combustibile vengono in genere utilizzate per il riscaldamento di alimenti da campeggio oppure di razioni militari. Le pastiglie bruciano senza emettere fumo, hanno una buona capacità energetica (30,0 MJ / kg), non liquefano mentre bruciano e non lasciano cenere. Dosi standard di compresse di metenamina (esammina), pari a 0,149 g, sono utilizzate da laboratori specializzati in misure antincendio, come fonte di incendio pulito, standardizzato e riproducibile, per verificare l'infiammabilità di tappeti e moquette.

=== Additivo alimentare ===

L'esammina è anche utilizzata come additivo alimentare, e più precisamente come conservante, ed è identificata dalla sigla '''[[Additivo alimentare|E239]]'''. È approvata per l'utilizzo a tal fine in Europa<ref>{{Cita web|autore = UK Food Standards Agency|url = http://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/additivesbranch/enumberlist|titolo = Current EU approved additives and their E Numbers|accesso = |editore = |data = }}</ref>, ma non negli Stati Uniti o in Australia e Nuova Zelanda<ref>{{Cita web|autore = Australia New Zealand Food Standards Code|url = http://www.comlaw.gov.au/Details/F2011C00827|titolo = Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients|accesso = |editore = |data = }}</ref>.

=== Reagente in chimica organica ===

L'esametilentetrammina è un versatile reagente nella sintesi organica. È infatti utilizzata nella reazione di Duff (formilazione di areni),<ref>{{Cita web|autore = A. T. Bottini, Vasu Dev, and Jane Klinck|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0866|titolo = Syringic Aldehyde|accesso = |editore = |data = }}</ref> nella reazione di Sommelet (conversione alogenuri benzilici in aldeidi)<ref>{{Cita web|autore = Kenneth B. Wiberg|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0811|titolo = 2-Thiophenaldehyde|accesso = |editore = |data = }}</ref>, e nella reazione Delepine (che permette la sintesi di ammine a partire da alogenuri alchilici)<ref>{{Cita web|autore = A. T. Bottini, Vasu Dev, and Jane Klinck|url = http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0121|titolo = 2-Bromoallylamine|accesso = |editore = |data = }}</ref>.

=== Utilizzo durante la Prima Guerra Mondiale ===

L'esametilentetrammina è uno dei composti (come il [[carbone attivo]] o la calce sodata) capaci di neutralizzare il [[fosgene]].

L'urotropina fu infatti utilizzata nei filtri di alcune [[Maschera antigas|maschere antigas]] (come ad esempio la maschera ARS) per fermare il gas ed impedire che fosse inalato.

== Note ==