Ciclopentadiene: differenze tra le versioni

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[[File:cyclopentadyenil.png|thumb|left|upright=0.6|Ione C₅H₅^-]]

Gli atomi di [[idrogeno]] [[metilene|metilenici]] del ciclopentadiene monomero subiscono rapidamente [[reazioneTrasposizione sigmatropica|spostamento sigmatropico]] [1,5] occupando le posizioni relative a tutti gli atomi di [[carbonio]]; a temperatura ambiente lo [[spettroscopia di risonanza magnetica nucleare|spettro NMR]] mostra un singolo picco a 4,8 ppm. A temperature minori si ottengono invece picchi a 4,0, 5,2 e 5,4 ppm, il che riflette la classica struttura statica utilizzata per descrivere graficamente il ciclopentadiene.

Il ciclopentadiene possiede [[costante di dissociazione acida|pKa]] = 16 ed è debolmente [[acido]], caratteristica questa che non si riscontra comunemente negli [[idrocarburi]]. Ciò è dovuto alla formazione di un [[anione]] [[composto aromatico|aromatico]] energeticamente stabilizzato, il ''ciclopentadienile'' (C₅H₅^-). La deprotonazione può essere facilmente ottenuta utilizzando [[base (chimica)|basi]] forti quali quelle formate dai [[metalli alcalini]], gli [[alcossidi]] o gli [[idruro|idruri]] salini. L'anione ottenuto viene utilizzato quale debole [[nucleofilo]] in [[sintesi organica]], mentre in chimica metallorganica rappresenta il precursore di particolari [[complesso (chimica)|complessi]] formati con [[metalli del blocco d|metalli di transizione]] e definiti [[metallocene|metalloceni]].