Frequenta il conservatorio di [[Kansas City (Missouri)|Kansas City]] per diversi anni senza però ottenere il diploma. Trasferitosi a [[New York]], suonaentra ila pianofar conparte come pianista dell'orchestra di [[Mel Lewis]] e collabora con musicisti quali [[Coleman Hawkins]], [[Ben Webster]], [[Charles Mingus]]. IlÈ comunque il [[trombone a pistoni]] il suo strumento di elezione èe ilinizia una prolifica collaborazione con [[tromboneStan aGetz]] pistoniche si protarrà per quindici anni. Ottiene la celebrità in campo mondiale con la sua partecipazione, come primo sostituto di [[Chet Baker]], nel quartetto piano-less di [[Gerry Mulligan]], formazione di cui farà parte dal [[1954]] al [[1957]]. In seguito collabora con [[Jimmy Giuffrè]] e [[Jim Hall (chitarrista)|Jim Hall]] nel trio che darà alla luce l'[[Long playing|LP]] ''[[Western Suite]]'' del [[1958]] e di nuovo poi con [[Gerry Mulligan]] nella [[Concert Jazz Band]] (da lui stesso creata), sia come arrangiatore che come esecutore.
Dopo di che, inizia una collaborazione di quindici anni con [[Stan Getz]]. Ottiene la celebrità in campo mondiale con la sua partecipazione, come primo sostituto di [[Chet Baker]], nel quartetto piano-less di [[Gerry Mulligan]], formazione di cui farà parte dal [[1954]] al [[1957]]. In seguito collabora con [[Jimmy Giuffrè]] e [[Jim Hall (chitarrista)|Jim Hall]] nel trio che darà alla luce l'[[Long playing|LP]] ''[[Western Suite]]'' del 1958 e di nuovo poi con [[Gerry Mulligan]] nella [[Concert Jazz Band]] (da lui stesso creata), sia come arrangiatore che come esecutore.
Negli [[Anni 1960|anni sessanta]] collabora con la big band di [[Mel Lewis]] e [[Thad Jones]], e con diverse altre formazioni,; suona in duo con il chitarrista Jim Hall, realizza (al piano) insieme a [[Bill Evans (pianista)|Bill Evans]] ''The Ivory Hunters'', e si occupa prevalentemente di arrangiamenti e composizione.
Dal [[1981]] inizia a lavorare intensamente come compositore e direttore d'orchestra in [[Europa]], creando molte opere per le città di [[Colonia (Germania)|Colonia]] e [[Stoccolma]]. Dal [[1991]] si recastabilisce nei [[Paesi Bassi]], dove inaugura una nuova scuola per l'improvvisazione e la composizione. Tornato negli [[Stati Uniti]], riceve la cattedra di [[Composizione musicale|Composizione]] [[Jazz]] nelal [[Conservatorio del New England]].
Successivamente compone e si esibisce con la sua ''New Art Orchestra''.