Metribolone: differenze tra le versioni

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Il '''Metribolone''' (noto anche come '''methyltrienolone''' o '''R1881''') è un potentissimo [[Androgeni|ormone androgeno]] non [[Aromatasi|aromatizzabile]] di sintesi, appartenente alla classe degli [[steroidi anabolizzanti]]<ref name="pmid6966435">{{cita pubblicazione|autore=Bojar H, Maar K, Staib W |titolo=The endocrine background of human renal cell carcinoma. V. Binding of the highly potent androgen methyltrienolone (R 1881) by tumour cytosol |rivista=Urol. Int. | volume = 35 |numero=2 |pp=154–60 |anno=1980 | pmid = 6966435 | doi = 10.1159/000280315| url = }}</ref>. La molecola è un derivato del [[trenbolone]] con aggiunta della 17α-metilazione, tipica degli steroidi orali, che ne rafforza la resisenza alla metabolizzazione [[Fegato|epatica]].

|nomi_alternativi = metiltrienolone<br>R1881

|massa_molecolare = 284,39

}}

Il '''Metribolone''' (noto anche come '''methyltrienolone''' o '''R1881''') è un potentissimo [[AndrogeniAndrogeno|ormone androgeno]] non [[Aromatasi|aromatizzabile]] di [[Sintesi chimica|sintesi]], appartenente alla classe degli [[steroidi anabolizzanti]]<ref name="pmid6966435">{{cita pubblicazione|autore=Bojar H, Maar K, Staib W |titolo=The endocrine background of human renal cell carcinoma. V. Binding of the highly potent androgen methyltrienolone (R 1881) by tumour cytosol |rivista=Urol. Int. | volume = 35 |numero=2 |pp=154–60 |anno=1980 | pmid = 6966435 | doi = 10.1159/000280315| url = }}</ref>. La [[molecola]] è un derivato del [[trenbolone]] con aggiunta della 17α-metilazione, tipica degli [[steroidi]] orali, che ne rafforza la resisenza alla [[|Metabolismo|metabolizzazione]] [[Fegato|epatica]].

Il metribolone è in assoluto lo steroide anabolizzante (nonché l'androgeno) più potente in termini di effetti e risultati (aumento della massa muscolare, aumento della densità ossea, rafforzamento delle cartilagini, [[eritropoiesi]], etc.)<ref>{{Cita web|url = http://bbhit.altervista.org/methyltrienolone-metribolone|titolo = Methyltrienolone (Metribolone) {{!}} Bodybuilding HIT|sito = Bodybuilding HIT}}</ref> e più tossico mai creato (sia a livello renale che, soprattutto, a livello epatico)<ref>{{cita pubblicazione|pmid = 5955468 |anno=1966 |cognome1= Krüskemper |nome1=HL |cognome2= Noell |nome2=G |titolo=Liver toxicity of a new anabolic agent: Methyltrienolone (17-alpha-methyl-4,9,11-estratriene-17 beta-ol-3-one) | volume = 8 |numero=1 |pp=13–24 |rivista=Steroids | doi=10.1016/0039-128x(66)90114-0}}</ref>, sia tra quelli iniettabili che tra quelli orali, tanto che negli anni nessuna casa farmaceutica ha mai rilasciato in commercio farmaci per umani a base di metribolone (nonostante la prima sintesi della molecola risalga a svariate decine di anni fa).

Il metribolone è in assoluto lo steroide anabolizzante (nonché l'androgeno) più potente in termini di effetti e risultati (aumento della massa [[Muscolo|muscolare]], aumento della [[densità]] [[Osso|ossea]], rafforzamento delle [[cartilagini]], [[eritropoiesi]], etc.)<ref>{{Cita web|url = http://bbhit.altervista.org/methyltrienolone-metribolone|titolo = Methyltrienolone (Metribolone) {{!}} Bodybuilding HIT|sito = Bodybuilding HIT}}</ref> e più [[tossico]] mai creato (sia a livello [[Reni|renale]] che, soprattutto, a livello epatico)<ref>{{cita pubblicazione|pmid = 5955468 |anno=1966 |cognome1= Krüskemper |nome1=HL |cognome2= Noell |nome2=G |titolo=Liver toxicity of a new anabolic agent: Methyltrienolone (17-alpha-methyl-4,9,11-estratriene-17 beta-ol-3-one) | volume = 8 |numero=1 |pp=13–24 |rivista=Steroids | doi=10.1016/0039-128x(66)90114-0}}</ref>, sia tra quelli iniettabili che tra quelli orali, tanto che negli anni nessuna casa farmaceutica ha mai rilasciato in commercio farmaci per umani a base di metribolone (nonostante la prima sintesi della molecola risalga a svariate decine di anni fa).

La molecola viene tuttavia ancora sintetizzata, poiché nell'ambiente chimico farmaceutico è usata, data la sua potenza, come ''metro di misura'' della potenza per gli altri steroidi anabolizzanti ed i loro effetti, oltre che per misurare la densità dei [[Recettori ormonali|recettori androgeni]] negli animali.<ref name="pmid2422446">{{cita pubblicazione|autore=Brinkmann AO, Kuiper GG, de Boer W, Mulder E, Bolt J, van Steenbrugge GJ, van der Molen HJ |titolo=Characterization of androgen receptors after photoaffinity labelling with [3H]methyltrienolone (R1881) |rivista=J. Steroid Biochem. | volume = 24 |numero=1 |pp=245–9 |data=gennaio 1986 | pmid = 2422446 | doi = 10.1016/0022-4731(86)90058-0| url = }}</ref><ref>https://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2011/MB_cgi?mode=&term=Metribolone</ref>.

Negli Stati Uniti, esiste un prodotto veterinario a base di metribolone, usato negli allevamenti di bovini e cavalli.

A dispetto della sua tossicità elevata e dei suoi numerosi (e potenzialmente irreversibili) effetti collaterali, cloni del metribolone sono reperibili nel [[mercato nero]] e circolano comunque negli ambienti sportivi (sebbene rimanga una sostanza di nicchia rispetto agli steroidi ''classici'', la sua procedura di sintesi è relativamente semplice da realizzare<ref>https://thinksteroids.com/steroid-profiles/methyltrienolone/</ref>); undici pesisti greci furono trovati positivi alla molecola alle [[OlimpiadiGiochi didella PechinoXXIX 2008Olimpiade|Olimpiadi di Pechino del 2008]]<ref name="urlEleven Greek weightlifters test positive; coach suspended ">{{cita web|url = http://www.usatoday.com/sports/olympics/2008-04-04-greek-weightlifters_N.htm |titolo=Eleven Greek weightlifters test positive; coach suspended |autore=|data=4 aprile 2008 |editore=Associated Press / USATODAY.com |pp=|urlarchivio=|dataarchivio=|accesso=28 giugno 2009}}</ref>.

==Note==