==== Competizione singola e Turn Heel (2005-2007) ====
Prova a vincere il [[WWE Intercontinental Championship]] ma fallisce. Il 12 giugno Conway effettua un [[Turn heel|Turn Heel]], quindi impersona una nuova [[Gimmick|Gimmick.]].<ref>Un Misto tra un Narcisista e Quella di [[Buff Bagwell]].</ref> Al [[Raw Homecoming]] entra nel ring con numerose Leggende come [[Dusty Rhodes]], [[Jimmy Hart]], [[Ted DiBiase]], mancandogli di sottraendogli le loro [[Terminologia del wrestling|Signature]]. Poi Conway vince dei match contro [[Doink the Clown|Doink The Clown]], [[Koko B. Ware]] e [[Greg Valentine]] (per Squalifica). Durante questo periodo ebbe un [[feud]] con Eugene, appassionato delle leggende, che terminerà al [[WWE Cyber Sunday|WWE Taboo Tuesday]] dove Rob collabora con [[Travis Tomko|Tyson Tomko]] contro Eugene e una leggenda scelta dai tra [[Jimmy Snuka]], [[Kamala]] o [[Jim Duggan]]. I fan votarono [[Jimmy Snuka]] che pone fine al Match con la Superfly Splash. Viene poi spostato a Heat dove dopo aver subito una sconfitta contro [[Rob Van Dam]] inizia ad apparire in pubblico indossando da sole, privo di baffi e con capelli biondo ossigenati. La sua unica vittoria avviene nel corso di un Mixed match, dove in coppia con [[Lisa Marie Varon|Victoria]] batte [[Nelson Frazier, Jr.|Viscera]] e [[Torrie Wilson]]. Fu nuovamente da sconfitto da [[Jim Duggan]] accompagnato da Eugene. Da questo momento Conway venne usato come Jobber.
