Holding inizia la sua carriera calcistica nelle giovanili del [[Bolton Wanderers Football Club|Bolton]] all'età di sette anni. Impiegato sempre nel settore giovanile dei ''Wanderers'', nel marzo 2015 viene ceduto in prestito fino al termine della stagione al [[Bury Football Club|Bury]].<ref>{{citeCita web|titletitolo=Rob Holding: Bury sign Bolton defender on loan|url=http://www.bbc.co.uk/sport/0/football/32076275|websitesito=BBC Sport|languagelingua=EN|accessdateaccesso=12 agosto 2015}}</ref>
Terminata la sua esperienza in [[Football League Two|League Two]], torna al Bolton, debuttando ufficialmente in prima squadra l'11 agosto 2015, nella partita di [[Football League Cup|Coppa di lega]] contro il [[Burton Albion]], persa per 1-0.<ref>{{citeCita web|titletitolo=Bolton 0-1 Burton|url=http://www.bbc.co.uk/sport/0/football/33768800|websitesito=BBC Sport|languagelingua=EN|accessdateaccesso=12 agosto 2015}}</ref> Il suo primo gol con la maglia del Bolton arriva il 23 gennaio 2016 nella partita di [[Football League Championship|campionato]] contro l'[[Milton Keynes Dons|MK Dons]].
Il 29 aprile 2016, è stato nominato miglior calciatore del Bolton della stagione 2015-2016.<ref>{{citeCita web|titletitolo=Rob Holding wins Player of the Year for 2015/16|url=http://www.bwfc.co.uk/news/article/rob-holding-wins-player-of-the-year-for-201516-3084799.aspx|websitesito=Bolton Wanderers FC|languagelingua=EN|accessdateaccesso=29 aprile 2016}}</ref> Tuttavia, le sue notevoli prestazioni non hanno contribuito ad evitare la retrocessione del Bolton in [[Football League One]].
===Arsenal===
Il 22 luglio 2016 viene acquistato dall'[[Arsenal Football Club|Arsenal]] per una cifra non resa nota.<ref>{{citeCita news|titletitolo=Rob Holding joins Arsenal |url=http://www.bwfc.co.uk/news/article/2016-17/rob-holding-bolton-wanderers-arsenal-england-under-21s-3200336.aspx |publishereditore=Bolton Wanderers F.C. Official Site |datedata= |languagelingua=EN |accessdateaccesso=22 luglio 2016}}</ref> A seguito dell'infortunio subìto dai due centrali di difesa [[Per Mertesacker]] e [[Gabriel Paulista]], il 14 agosto viene schierato in difesa da titolare al fianco di [[Calum Chambers]] nella partita inaugurale della stagione contro il [[Liverpool Football Club|Liverpool]], terminata con il risultato di 3-4 per i ''Reds''.<ref>http://www.bbc.co.uk/sport/live/football/36741050</ref>
