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=== ‟学習院離れ” ===
創立の経緯から、[[天皇]]([[皇太子#日本の皇太子|皇太子]]・[[皇太孫]]時代)や多くの[[皇族]](皇族男子:[[親王#日本の親王|親王]]あるいは[[王 (皇族)|王]]、皇族女子:[[内親王]]あるいは[[女王 (皇族)|女王]])が幼稚園から大学までを過ごす学園として全国的に知られている。
 
かつては「皇族は学習院に入る」ことが不文律となっていたが、近年は学習院に入学しない皇族もみられるようになった。例として[[承子女王]]が[[早稲田大学]]へ、[[絢子女王]]が[[城西国際大学]]へ、[[眞子内親王]]が[[国際基督教大学]]へ、[[悠仁親王]](2019年〈令和元年〉5月1日現在、皇位継承権第2位)が[[お茶の水女子大学附属幼稚園]]から[[お茶の水女子大学附属小学校|同大学付属小学校]]・[[お茶の水女子大学附属中学校|中学校]]へ進学するなど。2008年(平成20年)以降4名学習院以外を入・進学先にしたことに加え一旦いったん学習院大に進学した[[佳子内親王]]が自身の姉が通学したのと同じ国際基督教大学への入学のために中途退学したことの発表に伴い、一部のテレビメディアや週刊誌などで「皇族の‟学習院離れ”」が取り上げ報じられるようになった。
 
これに関して、当時の院長[[波多野敬雄]]は「学習院は宮さまに適した学校であるし、そうであり続けなければならない。しかし、個々の宮さまにはそれぞれの希望があり、ご家庭の教育方針もあるから、私の方から『学習院にきていただきたい』とお願いはしない。」とコメントしている<ref>{{Cite news |title=波多野敬雄院長に聞く 「学習院らしさ」大切にしたい |newspaper=[[産経新聞]] |date=2010-02-01 |url=http://sankei.jp.msn.com/life/education/100201/edc1002010817000-n1.htm |accessdate=2010-03-27|archiveurl=https://web.archive.org/web/20101206033332/http://sankei.jp.msn.com/life/education/100201/edc1002010817000-n1.htm |archivedate=2010-12-06 }}</ref>。
 
=== 東宮家と学習院 ===
一方、[[愛子内親王]]は2020月4月より学習院大学文学部日本語日本文学科へ入学された([[今上天皇|今上陛下]]は、同大学史学科出身)。
 
陛下は2020年2月21日、誕生日(2月23日)を前にして行った記者会見で、学習院女子高等科を卒業される愛子さまの進路について、「今日、学校側から、愛子が希望していた、学習院大学文学部日本語日本文学科への合格通知を頂きました。進路については、本人から私たちにも相談がありましたが、本人の意向を尊重しながら、できる範囲での助言をしてきたつもりです。希望の進学先に進めることを、愛子はもとより、私も雅子もとても喜んでおります」と述べられた。