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==Storia==
Il territorio del comune era abitato già in epoca preromana, sono state ritrovate delle lance e degli elmi appartenenti all'epoca neolitica, tuttora conservati presso il Museo Archeologico di Ascoli Piceno.
Successivamente in epoca alto-medievale il territorio della Val Fluvione rientra nell'area di controllo culturale e religioso dell'[[Abbazia di Farfa]], che nella zona possedeva numerosi centri religiosi ancora oggi esistenti, come le chiese di Santo Stefano, presso il capoluogo, e la chiesa di Santi Ippolito e Cassiano, nella frazione di Pedara.
Nel basso medioevo il territorio inizia ad essere annesso al Libero Comune di Ascoli Piceno, in forte espansione territoriale e amministrativa. In questo periodo la zona era ricca di insediamenti e fortificazioni. All'interno dello Stato Ascolano erano presenti i sindacati di Rocca Casaregnana, Osoli, Roccareonile e Pizzorullo, tutti castelli oggi rientranti nel territorio comunale di Roccafluvione.
{{Citazione|'''Il Vento di Tramontana e il Sole'''<br />Un giorno il Vento di Tramontana e il Sole litigavano,<br />l'uno pretendendo di essere più forte di quell'altro.<br />A un certo punto videro un uomo,<br />che andava avanti interamente coperto da un mantello.<br />I due decisero che il più forte sarebbe stato chi fosse riuscito a far togliere il mantello all'uomo.<br />Il Vento di Tramontana iniziò a soffiare molto forte,<br />ma più lui soffiava, più quell'altro si stringeva con il mantello,<br />tanto che poi il povero Vento dovette fermarsi.<br />Dopo un po' di tempo il Sole apparve in cielo,<br />e l'uomo, che sentiva caldo, si tolse il mantello.<br />Così la Tramontana dovette dire che il Sole era il più forte dei due.<br />Ti è piaciuta la storiella? La vogliamo raccontare un'altra volta?|traduzione letterale|'''Lu Viéndë dë Tramëndàna e lu Sóli'''<br />Nu dì lu Viéndë dë Tramëndàna e lu Sóli lëtëchié tra dë lórë,<br />ùnë prëtënnènnë d'èssë più fòrtë dë quìll'àddrë.<br />Tùttë nù mëmèndë vëdéttë 'rrëvà n'òmë,<br />chë jé 'nnànzë tùttë chëpiértë da nu mandiéllë.<br />Li dó dëcëdéttë chë lu più fòrtë sarié štàtë quìllë chë fùscë 'rrëscìtë a fà lëvà lu mandiéllë a l'òmë.<br />Lu Viéndë 'bbijéttë a sëffià fùria fòrtë,<br />ma più ìssë sëffié, più quìll'àddrë së strëgnié chë lu mandiéllë,<br />tàndë chë ppuó lu puórë Viéndë së dëvéttë fërmà.<br />Dòpë nuccó dë tiémbë lu Sóli chëmbaréttë 'ngiéli,<br />e l'òmë, chë sëndié càlli, së lëvéttë lu mandiéllë.<br />Cuscì la Tramëndàna dëvéttë dìcë che lu Sòli èra lu più fòrtë dë li dó.<br />T'è piaciùta la štërièlla? La vëlémë raccundà n'àddra vòdda?|lingua=<small>'''Ascolano'''</small>}}
Rocca Casaregnana era un antico Castello posizionato in un colle presso la frazione di Casebianche. La Rocca fu poi abbandonata quando i nobili del castello si trasferirono in città e venne istituito il sindacato di Rocca Casaregnana, che amministrava anche i centri di Vallicella, Vetoli, Marsia, Collemoro, Cuccaro. Fu un comune autonomo fino al 1866, quando fu unito ad altri comuni per formare l'attuale Roccafluvione.
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Osoli era un altro dei castelli dell'attuale territorio di Roccafluvione che rientrava del Comitato Ascolano come sindacato. Posizionato nella zona centrale dell'attuale comune, amministrava anche i centri di Stabino, Pesaturo, Agelli, Bovecchia, Gaico, Meschia, Ronciglioni. Fu comune autonomo fino al 1866.
Il Castello di Roccareonile corrisponde alla frazione di Colleiano, posta nella zona meridionale del comune, presso il torrente Rio Nile, da cui prende il nome. Il sindacato di Roccareonile comprendeva anche i centri di Scalelle, Sala, Pastina, San Giacomo, Radicina e Masciù, disseminati nella parte montana del comune. Fu comune fino al 1866.
Pizzorullo era un importante castello che amministrava un grande territorio oggi compreso tra le frazioni meridionali di Comunanza e la zona di Pedara e Cerqueto, frazioni di Roccafluvione. Il castello si trovava sopra al colle Pizzorullo. Oggi dell'antico castello non rimane che qualche traccia ma in passato era cinto da mura e possedeva un palazzo comunale, una chiesa e una piazza. Nel 1277 entrò nelle competenze del Libero Comune di Ascoli. Pizzorullo nei secoli successivi decadde fino ad essere abbandonato. Il territorio del vecchio sindacato di Pizzorullo passò in epoca più recente al comune di Venarotta per poi essere annesso al nuovo comune di Roccafluvione nel 1866.
Quando fu istituito il comune di Roccafluvione furono anche comprese la zona della Valcinante e la frazione di Casacagnano, in precedenza del comune di [[Venarotta]].<ref>[http://www.caiascoli.it/index.php?option=com_content&view=article&id=180 Club Alpino Italiano - Sezione di Ascoli Piceno<!-- Titolo generato automaticamente -->]</ref>
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