Professionista dal 1989 al 2005 (con una breve parentesi al [[Tour of California]] 2008), [[velocista (ciclismo)|sprinter]] potente, in carriera ha vinto un [[Campionati del mondo di ciclismo su strada|campionato del mondo]], una [[Milano-Sanremo]], tre [[Gand-Wevelgem]], un [[E3 Harelbeke]], quarantadue tappe al [[Giro d'Italia]], dodici al [[Tour de France]] (più una cronosquadre) e tre alla [[Vuelta a España]]. Si è aggiudicato per tre volte la [[Classifica a punti (Giro d'Italia)|classifica a punti]] al Giro d'Italia.
Considerato uno dei migliori velocisti di tutti i tempi, è stato il dominatore negli arrivi in volata durante tutti gliSoprannominato "[[anniIl re 1990leone|anniRe novantaLeone]]" e all'inizio degli "[[anniMario 2000(personaggio)|Super Mario]]." Perper la maestosità e la potenza espressa nei suoi sprint e per la caratteristica di portare spesso una folta chioma di capelli fu soprannominato "[[Il re leone|Re Leone]]" e, in seguito, "[[Mario (personaggio)|Super Mario]]".<ref name="velocisti">{{cita news|url=http://www.museociclismo.it/content/articoli/articolo.php?type=cicl&tot=6&da=4&strparam=MjUwNg==|titolo=Storia di Mario Cipollini|pubblicazione=museociclismo.it}}</ref>, è considerato uno dei migliori velocisti di tutti i tempi essendo stato il dominatore negli arrivi in volata durante tutti gli [[anni 1990|anni novanta]] e all'inizio degli [[anni 2000]].