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天正17年11月、後北条氏が真田領へ侵攻した事により、豊臣氏により征伐が行われる事になった。政宗は父・輝宗の時代から[[後北条氏]]と同盟関係にあったため、秀吉と戦うべきか小田原に参陣すべきか、直前まで迷っていたという。
 
秀吉の小田原攻囲([[小田原征伐]])中である天正18年([[1590年]])5月に、豊臣配下[[浅野長政]]から小田原参陣を催促され、政宗は5月9日に会津を出立すると米沢・小国を経て同盟国[[上杉景勝]]の所領である越後国・信濃国、[[甲斐国]]を経由して小田原に至った。秀吉の兵動員数を考慮した政宗は秀吉に服属し、秀吉は会津領を没収したものの、伊達家の本領72万石(おおむね家督相続時の所領{{efn2|田村領也二本松領、二階堂領を含んでの72万石であり、政宗が相続した当時は当然田村氏・二本松氏・二階堂氏がそれぞれ統治していた。}})を安堵した。この時、遅参の詰問に来た[[前田利家]]らに[[千利休]]の茶の指導を受けたいと申し出、秀吉らを感嘆させたという。この行為は秀吉の派手好みの性格を知っての行いと伝えられている。政宗が秀吉に服属してほどなく、[[北条氏政]]・[[北条氏直|氏直]]親子は秀吉に降伏し、秀吉は[[宇都宮城]]で[[奥州仕置]]([[宇都宮仕置]])を行った。ここに秀吉の日本統一が達成されたが、政宗は会津領などを失い陸奥出羽のうち13郡、およそ72万石に減封されている。この[[宇都宮市|宇都宮]]の地において[[宗家]]筋にあたる[[中村時長]]{{efn2|[[慶長]]2年に書かれた[[宇都宮国綱]]家臣録の中村日向守の功に「後仙台伊達ト号ス陸奥守ノ先祖也」との但書が記載されており、中村城主であった時長が当時既に伊達家との縁戚関係にあった事が周知の事項であったと推察されている。
}}に接見したとされている。