Jason e Lorelai si conoscono dall'infanzia poiché frequentarono insieme un campeggio. Il padre di Jason lavoravaè nellail proprietario della compagnia assicurativa diin cui lavora [[Richard Gilmore|Richard]]. Quando quest'ultimo si licenzia, decide di rimettersi in affari fondando una nuova compagnia assicurativa e ilqualche anno dopo prende come nuovo socio è proprio Jason, da sempre in conflitto con suo padre e intenzionato a danneggiarlo. A causa di questa società nascono dei conflitti con Emily, la cui visione di gestione delle relazioni negli affari è osteggiata da Jason, che considera ormai antichi e superati i canapè party di Emily. A causa di questi dissidi viene annullato il party della società che stava organizzando proprio Lorelai e tali eventi fanno incontrare i due. Jason tenta di avvicinarsi a Lorelai e i due cominciano una relazione segreta, parzialmente alimentata dalla natura ribelle di tale rapporto. Una volta scoperti da [[Richard Gilmore|Richard]] e [[Emily Gilmore|Emily]], Lorelai e Jason continuano a frequentarsi fino a quando sorgono gravi conflitti tra Jason e la famiglia di Lorelai che portano Richard a tornare alla sua vecchia compagnia, rompendo di fatto la società con Jason e portandogli via tutti i suoi clienti. Jason decide quindi di fare causa alla famiglia di Lorelai e quest'ultima, rifiutandosi di schierarsi contro la sua famiglia, rompe la relazione con Jason. Questi tenterà in seguito una riconciliazione, ma invano. La loro relazione copre tutta la quarta stagione.
