[[File:Associazione Calcio Fiorentina 1989-1990.jpg|thumb|left|Iachini (accosciato, primo da destra) alla Fiorentina nel 1989]]
A causa dei problemi economici della squadra scaligera,<ref name=hellas/> nell'estate del 1989 passa alla [[ACF Fiorentina|Fiorentina]], dove milita cinque stagioni con la maglia viola (quattro in [[Serie A]] e una in [[Serie B]]), scendendo in campo 127 volte e segnando anche 2 gol.<ref name=scheda/> Nel 1994 passa al [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]], in Serie B, ove rimane per due stagioni (62 presenze ed un gol in totale),<ref name=scheda/> per poi passare al [[Ravenna Football Club 1913|Ravenna]] nel 1996 (31 presenze ed un gol).<ref name=scheda/> Nel 1997 passa al [[Società Sportiva {{Calcio Venezia|Venezia]]N}}, dove rimane per tre stagioni, (una in [[Serie B]] e altre due in [[Serie A]]), collezionando 65 presenze<ref name=scheda/> (alcune da [[capitano (calcio)|capitano]]),<ref>[http://www.repubblica.it/sport/calcio/serie-b/2013/09/25/news/palermo_via_gattuso_iachini_sar_il_nuovo_tecnico-67225017/ Palermo, via Gattuso. Iachini è il nuovo tecnico] Repubblica.it</ref> prima di chiudere la propria carriera agonistica all'[[Unione Sportiva Alessandria Calcio 1912|Alessandria]], in [[Serie C1]], dove gioca 14 partite del [[Serie C1 2000-2001|campionato 2000-2001]].<ref name=scheda/>
In carriera ha totalizzato complessivamente 221 presenze e 8 reti in [[Serie A]] e 195 presenze e 5 reti in [[Serie B]].
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Iachini ha iniziato la propria carriera in panchina come vice di [[Walter Novellino]] al [[Piacenza Calcio 1919|Piacenza]], nella [[Serie A 2001-2002|stagione 2001-2002]].<ref>[http://storiapiacenza1919.xoom.it/rosa01.htm Piacenza Calcio 2001/02]</ref>
Nell'ottobre [[2001]] viene chiamato alla guida del [[Società Sportiva {{Calcio Venezia|Venezia]]N}} di [[Maurizio Zamparini]], subentrando all'esonerato [[Cesare Prandelli]].<ref name=venezia>{{cita web|url=http://archiviostorico.corriere.it/2001/ottobre/10/Prandelli_licenziato_sorpresa_co_0_0110104192.shtml|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20130927183419/http://archiviostorico.corriere.it/2001/ottobre/10/Prandelli_licenziato_sorpresa_co_0_0110104192.shtml|titolo=Prandelli licenziato a sorpresa|editore=Corriere.it|urlmorto=sì|dataarchivio=27 settembre 2013}}</ref> In realtà Iachini non solo non era in possesso del patentino necessario a svolgere il ruolo di [[allenatore]],<ref>{{cita web|url=http://archiviostorico.corriere.it/2001/ottobre/11/Iachini_Venezia_contro_regole_Vicini_co_0_0110114047.shtml|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20130927183415/http://archiviostorico.corriere.it/2001/ottobre/11/Iachini_Venezia_contro_regole_Vicini_co_0_0110114047.shtml|titolo=Iachini al Venezia è contro le regole|editore=Corriere.it|urlmorto=sì|dataarchivio=27 settembre 2013}}</ref> ma era già stato tesserato per un'altra società. Perciò viene affiancato da [[Alfredo Magni]]<ref name=buso>{{cita web|url=http://archiviostorico.corriere.it/2001/ottobre/17/Buso_salva_faccia_non_fara_co_0_0110173772.shtml|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20121110090020/http://archiviostorico.corriere.it/2001/ottobre/17/Buso_salva_faccia_non_fara_co_0_0110173772.shtml|titolo=Buso salva la faccia: non farà il prestanome a Venezia|editore=Corriere.it|urlmorto=sì|dataarchivio=10 novembre 2012}}</ref> (poiché [[Sergio Buso]], l'allenatore dei [[portiere (calcio)|portieri]], si era rifiutato di fare da prestanome).<ref name=buso/> Iachini assume la qualifica ufficiale di ''team manager'', ma di fatto esercita la funzione di allenatore.<ref name=venezia/> La vicenda causa forti polemiche, tanto che il sindacato allenatori (AIAC) protesta con forza: «È un tipico caso di doppia attività, è vietato dalle norme federali».<ref>{{cita web|url=http://archiviostorico.corriere.it/2001/ottobre/13/Protesta_sindacato_allenatori_Iachini_Venezia_co_0_0110134344.shtml|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20130927183409/http://archiviostorico.corriere.it/2001/ottobre/13/Protesta_sindacato_allenatori_Iachini_Venezia_co_0_0110134344.shtml|titolo=Protesta il sindacato allenatori «Iachini-Venezia: non si può fare»|editore=Corriere.it|urlmorto=sì|dataarchivio=27 settembre 2013}}</ref> Nel mese di febbraio [[2002]] Iachini viene squalificato fino al 31 luglio dello stesso anno per questa vicenda.<ref>{{cita web|url=http://archiviostorico.corriere.it/2002/febbraio/27/Iachini_squalificato_fino_luglio_Non_co_0_0202274537.shtml|urlarchivio=https://web.archive.org/web/20130927183412/http://archiviostorico.corriere.it/2002/febbraio/27/Iachini_squalificato_fino_luglio_Non_co_0_0202274537.shtml|titolo=Iachini squalificato fino al 31 luglio|editore=Corriere.it|urlmorto=sì|dataarchivio=27 settembre 2013}}</ref>
