Considerato uno dei migliori wrestler di tutti i tempi, Michaels ha lottato per la WWE, (precedentemente nota come World Wrestling Federation (WWF), dal 1988 fino al suo primo ritiro nel 1998, a- causadovuto diad un grave infortunio alla schiena - nel 1998. È comunque apparso senza lottare in diversi ruoli dal 1998 al 2000 ementre feceha fatto il suo ritorno sul ring nel 2002, fino al ritiro definitivo nel 2010. Nella WWF/E haHa lottato nel [[Terminologia del wrestling#Main event|main event]] dei principali eventi in [[pay-per-view]] dal 1989 al 2010 e in particolare per cinque volte in quello del principale evento della federazione, [[WrestleMania]]. Michaels ospita anche lo show ''MacMillan River Adventures'' in onda su Outdoor Channel.
È un quattro volte campione del mondo, avendo vinto 3per tre volte il [[WWE Championship|WWF Championship]] e ununa volta il [[World Heavyweight Championship (WWE)|World Heavyweight Championship]],; èha unpoi vinto per due volte vincitoreconsecutive dellala [[Tipi di match di wrestling#Royal Rumble match|Royal Rumble]] (nel [[Royal Rumble (1995)|1995]] e nel [[Royal Rumble (1996)|1996]]) eed è stato il primo wrestler a completare il [[Grand Slam Championship#WWE|Grand Slam Championship]]. Ha inoltre vinto il premio di "Match of the Year" della rivista ''[[Pro Wrestling Illustrated]]'' per un record di undici volte.
Ha cominciato la sua carriera con la Mid-South Wrestling (MSW) e l'[[American Wrestling Association]] (AWA).; Inin quest'ultima federazione formò un [[tag team]] con [[Marty Jannetty]] conosciuto come [[The Rockers|The Midnight Rockers]] e i due vinsero l'[[AWA World Tag Team Championship]] per due volte. I due hanno poi firmato per la WWF nel 1987 mentre erano ancora sotto contratto con l'AWA, dove tornarono brevemente per poi lottare esclusivamente nella WWF. Dopo lo scioglimento dei Rockers alla fine del 1991, Michaels ha iniziato a lavorare come wrestler singolo con la ''[[gimmick]]'' di "The Heartbreak Kid", prima come ''[[Heel (wrestling)|heel]]'' e poi come ''[[face]]''. Ha esercitato una notevole influenza nelle decisioni di ''[[Terminologia del wrestling#Booking|booking]]'' come parte di una fazione dello spogliatoio nota informalmente come "[[MSG Incident|The Kliq]]".
Nel 1997 ha formato con [[Triple H]], [[Chyna]] e [[Rick Rude]] la [[D-Generation X]] (D-X).e Quellonello stesso anno ha preso parte a uno dei match più controversi della storia del wrestling, noto come "lo "[[Screwjob di Montréal]]". Nel 1998, dopo un l'infortunio alla schiena subìto alla [[Royal Rumble (1998)|Royal Rumble]] che lo ha ha costretto al ritiro dopo aver perso il WWF Championship a [[WrestleMania XIV]], ha aperto una scuola di wrestling chiamata "The Shawn Michaels Wrestling Academy".Hamentre ha fatto il suo ritorno sul ring nel 2002 a [[SummerSlam (2002)|SummerSlam]]. Michaels e Triple H hanno brevemente riformato la DX nel 2006, ma dopo un infortunio subìto da Triple H è tornato a lottare in singolo. Nel 2009 il duo si è riunito ancora una volta e hanno vinto lo [[WWE Tag Team Championship|Unified WWE Tag Team Championship]]. Michaels si è ritirato definitivamente nel 2010 a [[WrestleMania XXVI]], dopo aver perso contro [[The Undertaker]] in cui metteva in palio la sua carrieralcarriera. Nel dicembre 2010 ha firmato un contratto a lungo termine con la WWE, che consiste in una serie di apparizioni in ruoli senza impegni sul ring, facendo la sua prima apparizione dal vivo in uno show della WWE da WrestleMania nello stesso mese.
Nel 2011 Micheals è stato inserito nella [[WWE Hall of Fame]]; la federazione lo ha così descritto: "Chiedi a ogni superstar del roster della WWE chi è l'atleta più dotato di tutti i tempi e quasi tutti daranno la stessa risposta: Shawn Michaels".
