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Dopo aver giocato con l'[[Empoli Football Club|Empoli]] approda al [[Associazione Calcio Milan|Milan]], che ne detiene il cartellino fino al [[2001]]. Intanto passa in prestito al [[Bologna Football Club 1909|Bologna]] e nel [[2000]] al [[Unione Sportiva Lecce|Lecce]], di cui diventa il capitano nel [[2003]]. Nella stagione 2000/2001 giocò le prime due giornate di campionato contro la Roma per via del mercato aperto (nella fattispecie Roma-Bologna 2-0 del 01/10/2000 e Lecce-Roma 0-4 del 15/10/2000).
 
Nell'estate [[2004]], svincolatosi, è messo sotto contratto dalla [[{{Calcio Sampdoria]]|N}}, dove disputa due stagioni e dove viene trasformato in centrocampista laterale dal tecnico [[Walter Alfredo Novellino]].
 
A maggio [[2006]], svincolatosi nuovamente, passa alla [[Associazione Sportiva Roma|Roma]], con cui firma un contratto fino al [[2008]] e con cui vince la [[Coppa Italia 2006-2007]] e [[Coppa Italia 2007-2008|2007-2008]] e la [[Supercoppa italiana di calcio|Supercoppa italiana]] del [[Supercoppa italiana di calcio 2007|2007]]. Il 22 marzo [[2008]], contro una delle sue ex squadre, l'[[Empoli Football Club|Empoli]], segna il suo primo gol con la maglia della [[Associazione Sportiva Roma|Roma]]. Raggiunge l'apice della carriera con la squadra giallorossa, divenendo il T-Max della capitale, dove ha lasciato però un ricordo amaro ai tifosi andando a sbagliare uno dei rigori ad oltranza contro l'[[Arsenal]] nell'aprile [[2009]]. Lascia infine il club capitolino il 30 giugno [[2010]], dopo aver passato l'intera ultima stagione in infermeria a causa dei problemi alla caviglia, che lo hanno costretto ad operarsi un paio di volte.