Dopo aver esordito in [[Serie D]] col Solofra, è acquistato ventenne dal [[{{Calcio Catanzaro Calcio|Catanzaro]]N}}, con cui esordisce in [[Serie B]] da riserva di [[Stefano Rebonato]] e [[Massimo Palanca]]<ref>{{collegamento interrotto|1=[http://www.resport.it/leggiarticolo2.asp?idarticolo=36842 Juve Stabia, Rastelli ritorna a Catanzaro da avversario dopo 20 anni] |date=marzo 2018 |bot=InternetArchiveBot }} Resport.it</ref>. In seguito gioca una stagione in [[Serie C1]] con la maglia del [[Mantova Calcio|Mantova]], realizzando 5 reti, e nel [[1990]] si trasferisce alla [[Associazione Sportiva Lucchese-Libertas|Lucchese]], dove milita sette stagioni consecutive in [[Serie B]] da spalla del centravanti [[Roberto Paci]], realizzando 14 reti nella [[Serie B 1995-1996|stagione 1995-1996]].
[[File:Massimo Rastelli - 1988 - US Catanzaro.jpg|thumb|upright|left|Massimo Rastelli al Catanzaro nel 1988]]
