Il 9 settembre 2008, Hager fece il suo debutto nel roster della [[ECW (WWE)|ECW]] con il ''[[Glossario del wrestling#Ring name|ring name]]'' di '''Jack Swagger''' sconfiggendo un wrestler locale, stabilendosi come ''[[Heel (wrestling)|heel]]''.<ref>{{cita web|url=http://www.cagematch.net/?id=1&nr=27751|titolo=ECW results - September 9, 2008|sito=cagematch.net|editore=Cagematch|data=9 settembre 2008|lingua=en|accesso=6 ottobre 2016}}</ref> Swagger iniziò una faida con [[Tommy Dreamer]] che lo attaccò nella puntata della ''ECW'' del 23 settembre, per poi sconfiggerlo in una "Amateur Wrestling Challenge".<ref>{{cita web|url=http://www.cagematch.net/?id=1&nr=31142|titolo=ECW Results - November 18, 2008|sito=cagematch.net|editore=Cagematch|data=18 novembre 2008|lingua=en|accesso=6 ottobre 2016}}</ref> La loro faida si concluse nel mese di novembre in un [[Tipi di match di wrestling#Extreme Rules match|Extreme Rules match]], vinto da Swagger.<ref>{{cita web|url=http://www.cagematch.net/?id=1&nr=31461|titolo=ECW results -November 25, 2008|sito=cagematch.net|editore=Cagematch|data=25 novembre 2008|lingua=en|accesso=16 ottobre 2016}}</ref> Swagger iniziò poi una rivalità con l'allora [[ECW World Heavyweight Championship|ECW Champion]] [[Matt Hardy]], che sconfisse nella puntata della ''ECW'' del 13 gennaio 2009 conquistando il suo primo titolo in WWE.<ref>{{cita web|url=http://www.cagematch.net/?id=1&nr=34057|titolo=ECW results January 13, 2009|sito=cagematch.net|editore=Cagematch|data=13 gennaio 2009|lingua=en|accesso=16 ottobre 2016}}</ref> Nella puntata della ''ECW'' del 3 febbraio, Swagger subì la sua prima sconfitta in WWE quando venne sconfitto da Finlay in un incontro non titolato.<ref>{{cita web|url=http://www.cagematch.net/?id=1&nr=35003|titolo=ECW results - February 3, 2009|sito=cagematch.net|editore=Cagematch|data=3 febbraio 2009|lingua=en|accesso=16 ottobre 2016}}</ref> Dopo aver difeso con successo l'ECW Championship prima contro Matt Hardy alla [[Royal Rumble (2009)|Royal Rumble]],<ref>{{cita web|url=http://www.wwe.com/shows/royalrumble/history/2009/matches/9143224|titolo=ECW Champion Jack Swagger def. Matt Hardy|autore=Mitch Passero|sito=wwe.com|editore=[[WWE]]|data=25 gennaio 2009|lingua=en|accesso=6 ottobre 2016}}</ref> poi contro [[Dave Finlay|Finlay]] a [[No Way Out (2009)|No Way Out]],<ref>{{cita web|url=http://www.wwe.com/shows/nowayout/2009/9282128|titolo=ECW Champion Jack Swagger def. Finlay|autore=Mitch Passero|sito=wwe.com|editore=[[WWE]]|data=15 febbraio 2009|lingua=en|accesso=16 ottobre 2016}}</ref> Swagger incominciò una faida con il rientrante [[Christian Cage|Christian]] che affrontò a [[Backlash (2009)|Backlash]] dove perse l'ECW Championship contro Christian, terminando il suo regno da campione dopo 104 giorni.<ref>{{cita web|url=http://www.wwe.com/shows/backlash/currentepisode/9826616|titolo=Christian def. Jack Swagger (New ECW Champion)|autore=Mitch Passero|sito=wwe.com|editore=[[WWE]]|data=26 aprile 2009|lingua=en|accesso=16 ottobre 2016}}</ref> Swagger provò a riconquistare il titolo sia a [[Judgment Day (2009)|Judgment Day]] in un incontro singolo contro Christian, sia ad [[Extreme Rules (2009)|Extreme Rules]] in un [[Tipi di match di wrestling#Triple threat match|triple threat match]] [[Tipi di match di wrestling|hardcore match]], che vide coinvolto anche Tommy Dreamer, senza successo. Anche il suo ultimo tentativo di vincere l'ECW Championship, a [[WWE The Bash 2009|The Bash]] in una [[Stipulazioni di match di wrestling#Championship Scramble match|Scramble match]] fallí.
