Prochiralità: differenze tra le versioni

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[[File:Acetaldehyde prochiral faces.png|frame|right|A seconda di quale faccia prochirale sia attaccata dello ione idruro si ha l'enantiomero R o S]]

La '''prochiralità''' in chimica è la proprietà di una molecola achirale di diventare [[chiralità (chimica)|chirale]] in un singolo passaggio; in biochimica è invece la proprietà di una molecola achirale di agire asimmetricamente con siti attivi asimmetrici<ref>{{Cita libro|titolo=I principi di biochimica di Lehninger}}</ref>.

Questo passaggio può essere la sostituzione o l'addizione di un [[atomo]] o di un gruppo di atomi alla molecola. Ad esempio se sostituendo in un -CH₂- di una molecola prima uno poi l'altro [[idrogeno]] con [[deuterio]] si ottengono due molecole tali che una è l'immagine speculare non sovrapponibile dell'altra allora la molecola è prochirale.

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* La stessa sostituzione effettuata sugli idrogeni legati al C(1) nell'[[etanolo]] porta alla formazione di due [[enantiomero|enantiomeri]]. La molecola è prochirale, i due idrogeni si dicono '''eterotopici''' e più precisamente '''enantiotopici'''. Se la sostituzione avesse portato alla formazione di [[diastereoisomero|diastereoisomeri]] gli idrogeni sarebbero stati '''diastereotopici'''. I due idrogeni vengono indicati con H_R e H_S a seconda che la sostituzione con deuterio (per non alterare l'ordine di priorità) porti in quello [[elemento stereogenico|stereocentro]] una configurazione di tipo R o S.

* L'[[acetaldeide]] è una molecola planare. La riduzione con litio alluminio deuteroidruro (LiAlD₄) porta alla formazione di un [[alcoli|alcol]] di formula CH₃CHDOD. A seconda di quale faccia sia attaccata dall'atomo di deuterio si può avere uno stereoisomero R o S. In questo caso si parla di '''facce prochirali''.

*Nel [[ciclo di Krebs]] l'acido citrico reagisce asimmetricamente con l'[[aconitasi]], spostando l'ossidrile sul carbonio che deriva dall'ossalacetato e mai su quello che deriva dall'acetato. Ciò è supportato da verifiche sperimentali con il ¹⁴C.

== Conseguenze ==