Old Windsor era in origine il sito di un importante palazzo dei [[elenco di monarchi britannici|Re]] [[anglo-sassoni|sassoni]]. È certo che l'insediamento fu costruito in difesa della [[Castello di Windsor|residenza reale]] al tempo di [[Edoardo il Confessore]] ([[1060]] circa), ma le prove archeologiche suggeriscono che i legami con la città reale siano esistiti già dal [[IX secolo]]. Old Windsor era nei favori del sovrano per la sua posizione: vicino al [[Tamigi]] per i trasporti e alla Foresta di Windsor per la caccia. Old Windsor fu anche la prima sede di una cattedrale e di un mercato. Il palazzo sassone fu poi sostituito dal [[Castello di Windsor|Castello]] [[Normandia|normanno]] a ''Nuova'' Windsor.
