IssaLa eprima Molly,stagione duedi ragazzeotto episodi esplora le esperienze di una donna di colore pocodal piùpunto chedelle due protagoniste ventennifemminili, sonoIssa ([[Issa Rae]]) e Molly ([[Yvonne Orji]]), migliori amiche fin dai tempi dell'università a [[Università di Stanford|Stanford]].<ref>{{Cita web|url=https://wegotyall.com/|titolo=We Got Y'all|sito=wegotyall.com|lingua=en|accesso=2018-09-16}}</ref> Hanno entrambe poco più di una ventina di anni, e stanno iniziando ad esplorare le esperienze di carriera e relazionali. Issa lavora in un istituto senza scopo di lucro che avvantaggia gli studenti di colore che frequentano ledelle scuole medie. Inoltre, Issa ha una relazione a lungo termine con Lawrence ([[Jay Ellis]]).<ref>{{Cita web|url=http://www.imdb.com/name/nm1337350/|titolo=Jay Ellis|sito=IMDb|accesso=2018-09-16}}</ref> Molly è un avvocato aziendale di successo, ma ha difficoltà nel frequentare gli uomini. La serie esplora temi sociali e razziali che riguardano la vita del nero contemporaneo.<ref>{{Cita news|lingua=en-US|nome=Liz|cognome=Calvario|url=https://www.indiewire.com/2016/08/insecure-teaser-issa-rae-hbo-comedy-series-1201720766/|titolo=‘Insecure’ Teaser: Issa Rae Is Torn Between Two Lovers In New HBO Comedy|pubblicazione=IndieWire|data=2016-08-26|accesso=2018-09-16}}</ref>
