Delta-9-tetraidrocannabinolo
Il delta-9-tetraidrocannabinolo (tetraidrocannabinolo, delta-9-THC,THC) è uno dei maggiori e più noti principi attivi della Cannabis; può essere considerato il capostipite della famiglia dei fitocannabinoidi.
| Delta-9-tetraidrocannabinolo | |
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| Nome IUPAC | |
| Tetraidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzo[b,d]piran-1-olo | |
| Abbreviazioni | |
| THC | |
| Nomi alternativi | |
| Tetraidrocannabinolo delta-9-THC | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H30O2 |
| Massa molecolare (u) | 314.47 |
| Aspetto | olio viscoso marroncino |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 625-153-6 |
| PubChem | 16078 |
| DrugBank | DBDB00470 |
| SMILES | CCCCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 2,8 g/l |
| Temperatura di fusione | 453,15 (180 °C) |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 482 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 20/22 |
| Frasi S | 51 |
È un composto stupefacente. Ha inoltre proprietà antinausea, anticinetosico, stimolante l'appetito, abbassa la pressione endooculare, antidolorifico.
Aspetti tossicologici
La valutazione della pericolosità del THC nei confronti dell'uomo è largo oggetto di dispute non solo scientifiche, ma anche politiche e ideologiche. Secondo il Merck [1], la LD50 del tetraidrocannabinolo è rispettivamente di 1270 mg/Kg di peso vivo somministrata per via orale (veicolato in olio di sesamo) nei ratti maschi è di 730 mg/Kg nei ratti femmine è di 482 mg/Kg di peso vivo per inalazione [2]. Tale valore è ritenuto piuttosto alto, secondo le opinioni, tale da considerare la tossicità acuta del THC relativamente bassa rispetto ad altre sostanze psicotrope. Per questo motivo le legislazioni dei diversi Paesi valutano i fitocannabinoidi con approcci differenti, con conseguenti divergenze in sede normativa.
Presenza del THC
Il contenuto di THC nella marijuana (Cannabis sativa) di "buona qualità" è nell'ordine di 0.5-1% nelle foglie grandi, 1-3% nelle foglie piccole, 3,7% nei fiori, 5-10% nelle brattee 14-25% nella resina ed oltre il 60% nell'olio. Quantità superiori di THC , nell'ordine comunque del 10-20%, nei fiori e nelle foglie si possono ottenere da specie selezionate appositamente.
Il contenuto di THC di hashish e marijuana tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal calore e dalla luce. Le foglie e la resina di Canapa conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni. La modificazione principale è l'ossidazione dell'anello cicloesanico che trasforma il THC in cannabidiolo CBN.
Gli acidi cannabinoidici subiscono decarbossilazione in seguito a riscaldamento e quindi quando la Cannabis viene fumata i livelli di cannabinoidi attivi aumentano, per esempio l'acido tetraidrocannabinolico viene convertito in tetraidrocannabinolo.
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Struttura stereochimica del THC -
Animazione tridimensionale del THC
Note
- ^ (EN) ISBN 0911910123 S. Budavari, et al., The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Merck & Co., 1996.
- ^ (EN) Cannabis Chemistry, in The Vaults of Erowid. URL consultato il 28-11-2007.
Bibliografia
- Grotenhermen F., Russo E., Cannabis and cannabinoids. Pharmacology, Toxicology and Therapeutic potential. Binghamton, NY: Haworth Press 2002
- Dewick M., Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali, Ed. Piccin
Voci correlate
Altri progetti
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