Dopo le giovanili con la Roma, inizia la carriera da professionista nel Lecco a soli 18 anni senza lasciare particolare traccia. L'anno successivo però, a Teramo, è titolare fisso e firma 11 reti. Una prestazione che gli vale il salto di categoria, a Palermo e a Piacenza in Serie B. Se la prima stagione non è esaltante, in Emilia lascia invece il segno. Il 2005/06, primo anno in Serie A, lo vede prima tornare a Palermo e poi, in gennaio, approdare all'Udinese. In totale, appena nove presenze e nessun gol. L'avvio del 2006/07 va però molto meglio, con la maglia del Cagliari, e realizza il suo primo gol nel massimo campionato proprio contro il Palermo.
A livello di Nazionale, Pepe ha raccolto la sua prima chiamata azzurra nel 2001, con l'Under 17, in un 4-1 all'Inghilterra. Un successo bagnato anche da un gol. Seguono nove presenze nella Under 19, condite da sei reti (una doppietta contro l'Olanda) e 13 con l'Under 20 (sempre sei gol, ancora con una doppietta (alla Svizzera). Debutta con l'Under 21 l'11 maggio2004 in Italia-Polonia 3-1 e da lì una carriera con 17 convocazioni e 12 gol (il primo in Bulgaria-Italia del 16 novembre2004).
Cagliari
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