Metacrilato di metile
Il metacrilato di metile è l'estere dell'acido metacrilico e del metanolo.
| Metacrilato di metile | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-metilpropenoato di metile | |
| Nomi alternativi | |
| metilmetacrilato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 100,12 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-297-1 |
| PubChem | 6658 |
| SMILES | CC(=C)C(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,94 |
| Solubilità in acqua | 16 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione | −48 °C (225 K) |
| Temperatura di ebollizione | 100 °C (373 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 4700 |
| Proprietà termochimiche | |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 191,2 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 10 °C (283 K) |
| Limiti di esplosione | 2,1 - 12,5% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 430 °C (703 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 335 - 315 - 317 |
| Consigli P | 210 - 262 - 280 - 301+310 - 315 [1] |
A temperatura ambiente è un liquido incolore, infiammabile, irritante, dall'odore caratteristico. Data la sua elevata tendenza a polimerizzare spontaneamente, viene conservato con aggiunta di tracce di composti stabilizzanti (ad es. l'idrochinone), capaci di inibire la reazione di polimerizzazione.
Sintesi
Una delle possibilità ("ACH route") è partire da acetone e dall'acido cianidrico; la cianidrina ottenuta viene poi fatta reagire con metanolo e acido solforico che saponificano ed esterificano il gruppo nitrile -CN e disidratano la molecola
Il principale impiego del metacrilato di metile è la produzione del corrispondente polimero, il polimetilmetacrilato, o PMMA, commercialmente noto come plexiglas.
Note
- ^ scheda del metacrilato di metile su IFA-GESTIS
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