Delta-9-tetraidrocannabinolo
Template:Disclaimer droghe Template:Chemiobox inizio Template:Chemiobox immagine Template:Chemiobox nome IUPAC Template:Chemiobox nomi alternativi Template:Chemiobox caratteristiche generali Template:Chemiobox formula chimica Template:Chemiobox massa molecolare Template:Chemiobox numero CAS Template:Chemiobox fine Il delta-9-tetraidrocannabinolo (tetraidrocannabinolo, delta-9-THC,THC) è uno dei maggiori e più noti principi attivi della Cannabis; può essere considerato il capostipite della famiglia dei fitocannabinoidi.
Ha proprietà antinausea, anticinetosico, stimolante l'appetito, abbassa la pressione endooculare, antidolorifico.
Presenza del THC
Il contenuto di THC nella marijuana (Cannabis sativa) di "buona qualità" è nell'ordine di 0.5-1% nelle foglie grandi, 1-3% nelle foglie piccole, 3,7% nei fiori, 5-10% nelle brattee 14-25% nella resina ed oltre il 60% nell'olio. Quantità maggiori di THC sono prodotte da specie selezionate.
Il contenuto di THC di hashish e marijuana tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal calore e dalla luce. Le foglie e la resina di Canapa conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni. La modificazione principale è l'ossidazione dell'anello cicloesanico che trasforma il THC in cannabidiolo CBN.
Gli acidi canabinoidici subiscono decarbossilazione in seguito a riscaldamento e quindi quando la Cannabis viene fumata i livelli di cannabinoidi attivi aumentano, per esempio l'acido tetraidrocannabinolico viene convertito in tetraidrocannabinolo.
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Struttura stereochimica del THC -
Animazione tridimensionale del THC
Bibliografia
- Grotenhermen F, Russo E., Cannabis and cannabinoids. Pharmacology, Toxicology and Therapeutic potential. Binghamton, NY: Haworth Press 2002
Voci correlate
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