Glicerolo
Il glicerolo è un composto organico nella cui struttura sono presenti tre gruppi -OH (in altre parole è un "triolo").
| Glicerolo | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 1,2,3-propantriolo | |
| Nomi alternativi | |
| glicerina
| |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H8O3 |
| Massa molecolare (u) | 92,10 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-289-5 |
| PubChem | 753 |
| DrugBank | DBDB09462 |
| SMILES | C(C(CO)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,26 |
| Solubilità in acqua | completa a 293 K |
| Temperatura di fusione | 291 (18 °C) |
| Temperatura di ebollizione | >560 (>290 °C) con decomposizione |
| Tensione di vapore (Pa) a 473 K | 6130 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -669,6 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 206,3 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 218,9 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | ~450 (~180 °C) |
| Temperatura di autoignizione | 673 (400 °C) |
| Frasi R | -- |
| Frasi S | -- |
Il glicerolo è un componente dei lipidi (oli e grassi) e dei fosfolipidi o glicolipidi, dai quali viene ottenuto per idrolisi o transesterificazione. Quando l'organismo utilizza le sue riserve di grasso, dapprima le scinde in acidi grassi e glicerolo, quest'ultimo viene trasformato nel fegato in glucosio diventando una fonte di energia per il metabolismo cellulare.
Con il termine glicerolo si intende esclusivamente la sostanza pura, mentre in commercio si trovano sotto forma di derivati, quali ad esempio la glicerina, che ne contiene quantità pari al 95%.
A temperatura ambiente è un liquido incolore piuttosto denso, viscoso e dolciastro; la presenza di tre gruppi -OH lo rende miscibile con l'acqua in ogni proporzione.
Ricavato industrialmente come sottoprodotto della lavorazione del sapone, trova impiego nella produzione di sciroppi, creme per uso farmaceutico e cosmetico, nonché come additivo alimentare, identificato dalla sigla E422. È anche un reagente usato nella sintesi di composti organici più complessi.
Il glicerolo liquido è anche impiegato, con 2 parti d'acqua distillata, nella soluzione per macchine del fumo da palcoscenico.
Il glicerolo è anche un sottoprodotto della produzione del biodiesel.
Fu sintetizzato per la prima volta da Carl Scheele nel 1779. Essendo uno dei principali sottoprodotti della fermentazione alcolica, veniva sintetizzata durante la guerra (fermentando succhi di mela e uva inibendo la riduzione dell'Acetaldeide a Etanolo mediante SO2)per la produzione di Nitroglicerina.
La glicerina presenta eccellenti proprietà di solubilità per tannini, fenolo e l'acido borico. Se presente in percentuale elevata svolge anche azione conservante e viene a volte aggiunta a soluzioni acquose. L'azione caustica di alcuni composti (ad esempio fenolo e iodio) è minore in soluzione glicerica. A causa della sua viscosità le soluzioni in glicerina si preparano meglio operando a caldo. I gliceridi sono notevolmente igroscopici e debbono quindi essere conservati in recipienti ben chiusi.
Esempi di gliceridi farmaceutici:
- tra le gocce auricolari, la glicerina ittiolata e la soluzione idroglicerica di sodio carbonato;
- tra le soluzioni per uso esterno, la soluzione glicerica di iodio.
Avvertenze
Gravidanza e allattamento: i dati relativi all’impiego di glicerolo durante la gravidanza o l’allattamento sono limitati. L’assunzione di glicerolo non risulta controindicata durante la gravidanza o l’allattamento; a scopo precauzionale, assumere il farmaco solo nei casi di necessità e dopo un’attenta valutazione del rapporto rischio/beneficio [1].
Diabete: il glicerolo deve essere somministrato con cautela a pazienti diabetici; per l’azione disidratante, il farmaco favorisce la comparsa di iperglicemia e glicosuria [1].
Somministrazione di glicerolo per via rettale
Uso prolungato: l’uso prolungato di lassativi come il glicerolo può favorire la comparsa di diarrea con conseguente perdita di acqua, sali minerali o altri elementi nutritivi essenziali e, nei casi più gravi, disidratazione o ipopotassiemia. L’abuso di lassativi può portare inoltre a dipendenza e incremento progressivo del dosaggio, atonia intestinale, stitichezza cronica [1].
Ipopotassiemia: l’ipopotassiemia associata all’abuso di lassativi può causare alterazioni della funzionalità cardiaca o neuromuscolare; somministrare glicerolo con cautela a pazienti in terapia con glicosidi cardiaci, diuretici o corticosteroidi [1].
Assorbimento sistemico: lasciare intercorrere un periodo di almeno due ore tra l'assunzione di farmaci per via sistemica e glicerolo, poiché i lassativi possono ridurre l'assorbimento dei farmaci somministrati per via orale [1].
Somministrazione di glicerolo per via endovenosa in associazione a sodio cloruro
Funzionalità renale: somministrare il glicerolo con cautela a pazienti affetti da insufficienza renale poichè potrebbe verificarsi necrolisi osmotica irreversibile; durante la terapia monitorare la funzionalità renale [1].
Sistema cardiovascolare: in presenza di scompenso cardiaco congestizio, edema, ritenzione idrica somministrare glicerolo con cautela. La somministrazione contemporanea a trasfusione di sangue nella stessa linea di infusione venosa può causare emolisi [1].
Bilancio elettrolitico: durante la somministrazione di glicerolo per via endovenosa mantenere sotto osservazione il bilancio elettrolitico e l’osmolarità plasmatica [1].
Età pediatrica: non sono disponibili dati relativi all’efficacia e alla sicurezza della somministrazione di glicerolo per via endovenosa in pazienti pediatrici [1].
Note
