Resorcinolo
Il resorcinolo è il nome comune raccomandato dalla IUPAC, di un composto chimico appartenente ai fenoli, isomero 1,3 del benzendiolo. Conosciuto anche con altri nomi come resorcina, m-diidrossibenzene, metadifenolo o m-idrochinone.
| Resorcinolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,3-diidrossibenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H4(OH)2 |
| Massa molecolare (u) | 110,11 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-585-2 |
| PubChem | 5054 |
| DrugBank | DBDB11085 |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | ~ 1,28 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 1000 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 382 (109 °C) |
| Temperatura di ebollizione | 554 (281 °C) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 444 (171 °C) |
| Temperatura di autoignizione | 878 (605 °C) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | 22-36/38-50 |
| Frasi S | 26-61 |
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino bianco-trasparente, sapore dolciastro e dall'odore sgradevole. È un composto nocivo, irritante, pericoloso per l'ambiente.
Produzione
Si ottiene da fonti naturali quali dalla distillazione di legni tropicali, o dal trattamento con soda di alcune resine ed essudati vegetali (galbano, assafetida).
Sinteticamente si produce fondendo con carbonato di potassio derivati benzenici quali il 3-iodofenolo, l'acido 3-fenolsolfonico, l'acido 1,3-benzendisolfonico. Anche altri composti benzenici orto- e para- sostituiti quali i bromofenoli, se fusi con idrossido di potassio generano resorcinolo.
Dagli amminofenoli si ottiene per azione di acido nitroso e seguente idrolisi. Mentre dal 1,3-diaminobenzene si ottiene per azione dell'acido cloridrico[1].
Usi
Antisettico, è usato in preparazioni dermatologiche tra cui molto diffusa è l'antimicotico per uso topico noto come fucsina fenica.
Impiegata nella formulazione di collanti per poliammide, miscelata con solventi idonei quali ad esempio il metanolo, in concentrazioni variabili dal 30% al 50%.
Nei prodotti estetici per il peeling (pasta di Pascher e pasta di Letessier), dal 30% minimo. A tale concentrazione il resorcinolo provoca il distacco in toto dello strato corneo.
Come intermedio per la produzione di sostanze coloranti, quali ad esempio la fluoresceina ed il verde mordente C.I. 10000.
In soluzione al 2% acidificata con H2SO4 costituisce il reattivo di Deniges, utilizzato nell'analisi dello ione tartrato.
Note
- ^ (J. Meyer, Ber., 1897, 30, p. 2569)
