Trifenilfosfina
La trifenilfosfina è un derivato della fosfina.
| Trifenilfosfina | |
|---|---|
 | |
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | (C6H5)3P |
| Massa molecolare (u) | 262,28 g/mol |
| Aspetto | solido bianco o poco giallognolo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 210-036-0 |
| PubChem | 11776 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,2 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | (20 °C) insolubile |
| Temperatura di fusione | 78 °C (351 K) |
| Temperatura di ebollizione | 377 °C (650 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 180 °C (453 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 317 - 373 - 413 |
| Consigli P | 262 - 273 - 280 - 302+352 [1][2] |
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o poco giallognolo dall'odore caratteristico. È un composto allergenico, nocivo, pericoloso per l'ambiente.
Struttura e proprietà
(C6H5)3P (più brevemente Ph3P) è essenzialmente una molecola piramidale a base triangolare come PH3 che appartiene al gruppo di simmetria C3. I piani su cui giacciono i tre gruppi fenilici formano tra loro angoli diedri attorno ai 100 gradi.
Sintesi
La trifenilfosfina si può sintetizzare per reazione di sostituzione a partire dal tricloruro di fosforo con il bromuro di fenilmagnesio (PhMgBr), un reattivo di Grignard:
- 3 PhMgBr + PCl3 → Ph3P + 3 MgBrCl
Impieghi
Viene utilizzata come legante per catalizzatori al rodio nel processo industriale di idroformilazione.
Coordinate cartesiane
Coordinate cartesiane (Å) della trifenilfosfina. (C3 b3lyp/6–311G**; d(P-C)=1.864Å, diedro C-P-C-C 105.3 gradi)
P 0.000000 0.000000 1.198980 C -0.828785 -1.453965 0.377710 C -0.844779 1.444731 0.377710 C 1.673563 0.009234 0.377710 C -2.030392 -1.907836 0.952303 H -2.431437 -1.401065 1.833633 C -2.712024 -3.000178 0.410619 H -3.646497 -3.335507 0.864661 C -2.190012 -3.671002 -0.700838 H -2.715508 -4.531771 -1.118221 C -0.987636 -3.238765 -1.268154 H -0.572612 -3.760784 -2.132598 C -0.312371 -2.134445 -0.736577 H 0.624167 -1.803243 -1.187998 C 2.667431 -0.804453 0.952303 H 2.429076 -1.405154 1.833633 C 3.954242 -0.848592 0.410619 H 4.711882 -1.490206 0.864661 C 4.274187 -0.061105 -0.700838 H 5.282382 -0.085814 -1.118221 C 3.298670 0.764064 -1.268154 H 3.543241 1.384496 -2.132598 C 2.004669 0.796701 -0.736577 H 1.249571 1.442165 -1.187998 C -1.692298 1.337744 -0.736577 H -1.873737 0.361077 -1.187998 C -2.311034 2.474700 -1.268154 H -2.970629 2.376289 -2.132598 C -2.084175 3.732107 -0.700838 H -2.566874 4.617584 -1.118221 C -1.242219 3.848770 0.410619 H -1.065385 4.825713 0.864661 C -0.637039 2.712289 0.952303 H 0.002361 2.806218 1.833633
Note
- ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.09.2011
Voci correlate
Altri progetti
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Trifenilfosfina
