Arbaprostil

Arbaprostil
	Formula di struttura
Nome IUPAC
	acido (Z)-7-[(1R,3R)-3-idrossi-2-[(E,3R)-3-idrossi-3-metilott-1-enil]-5-ossociclopentil]ept-5-enoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H34O5
Massa molecolare (u)	366,49
Numero CAS	55028-70-1
PubChem	6434494
SMILES	CCCCCC(C)(C=CC1C(CC(=O)C1CC=CCCCC(=O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza

L’arbaprostil è un derivato della prostaglandina E2 ad attività citoprotettiva e antisecretoria.

Il gruppo metilico in posizione C-15 interferisce con l’inattivazione da parte della 15-idrossiprostaglandina deidrogenasi. L’arbaprostil è un profarmaco per il suo S-epimero: l’epimerizzazione viene attivata dagli acidi.

Proprietà farmacologiche e indicazioni terapeutiche

L’arbaprostil è un citoprotettore e, a dosi maggiori, anche un inibitore della secrezione gastrica acida; è proposto nel trattamento dell’ulcera peptica, grazie alla sua azione antisecretoria^[1].

Note

^ AR. Euler, Arbaprostil [15(R)-15-methyl prostaglandin E2] in a single nighttime dose of either 50 or 100 micrograms in acute duodenal ulcer., in Gastroenterology, vol. 97, n. 1, Jul 1989, pp. 98-103, PMID 2656368.

Letteratura

G. Bundy et al., Ann. N.Y. Acad. Sci. 180, 76, 1971;
E.W. Yankee, G. Bundy, J. Am. Chem. Soc. 94, 3651, 1972;
E.W. Yankee et al., ibid. 96, 5865, 1974;
R.K. Lustgarten, J. Pharm. Sci. 65, 1533, 1976;
G.E. Peng, V.K. Sood, J. Liquid Chromatog. 6, 1499, 1983;
M.V. Merritt, G.E. Bronson, ibid. 100, 1891, 1978;
J.R. Weeks et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 186, 67, 1973;
G. Vantrappen et al., Gastroenterology 83, 357, 1982;
D.A. Gilbert et al., ibid. 86, 339, 1984.

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[1] AR. Euler, Arbaprostil [15(R)-15-methyl prostaglandin E2] in a single nighttime dose of either 50 or 100 micrograms in acute duodenal ulcer., in Gastroenterology, vol. 97, n. 1, Jul 1989, pp. 98-103, PMID 2656368.

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