Arbaprostil
farmaco
L’arbaprostil è un derivato della prostaglandina E2 ad attività citoprotettiva e antisecretoria.
| Arbaprostil | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido (Z)-7-[(1R,3R)-3-idrossi-2-[(E,3R)-3-idrossi-3-metilott-1-enil]-5-ossociclopentil]ept-5-enoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H34O5 |
| Massa molecolare (u) | 366,49 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 6434494 |
| SMILES | CCCCCC(C)(C=CC1C(CC(=O)C1CC=CCCCC(=O)O)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il gruppo metilico in posizione C-15 interferisce con l’inattivazione da parte della [[15-idrossiprostaglandina deidrogenasi (NAD+)|15-idrossiprostaglandina deidrogenasi]. L’arbaprostil è un profarmaco per il suo S-epimero: l’epimerizzazione viene attivata dagli acidi[1] , come l'acido cloridrico presente a livello gastrico.
Proprietà farmacologiche e indicazioni terapeutiche
L’arbaprostil è un citoprotettore e, a dosi maggiori, anche un inibitore della secrezione gastrica acida; è proposto nel trattamento dell’ulcera peptica, grazie alla sua azione antisecretoria[2][3] .
Note
- ^ H. Takanashi, Acid-promoted epimerization of arbaprostil, 15(R)-15-methylprostaglandin E2, elicits gastric antisecretory activities in rats., in Jpn J Pharmacol, vol. 57, n. 4, Dec 1991, pp. 559-64, PMID 1803067.
- ^ AR. Euler, Arbaprostil [15(R)-15-methyl prostaglandin E2] in a single nighttime dose of either 50 or 100 micrograms in acute duodenal ulcer., in Gastroenterology, vol. 97, n. 1, Jul 1989, pp. 98-103, PMID 2656368.
- ^ H. Takanashi, Gastric antisecretory activity of 15(R)-15-methylprostaglandin E2, arbaprostil, in dogs., in Jpn J Pharmacol, vol. 57, n. 3, Nov 1991, pp. 447-51, PMID 1813671.
Letteratura
- G. Bundy et al., Ann. N.Y. Acad. Sci. 180, 76, 1971;
- E.W. Yankee, G. Bundy, J. Am. Chem. Soc. 94, 3651, 1972;
- E.W. Yankee et al., ibid. 96, 5865, 1974;
- R.K. Lustgarten, J. Pharm. Sci. 65, 1533, 1976;
- G.E. Peng, V.K. Sood, J. Liquid Chromatog. 6, 1499, 1983;
- M.V. Merritt, G.E. Bronson, ibid. 100, 1891, 1978;
- J.R. Weeks et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 186, 67, 1973;
- G. Vantrappen et al., Gastroenterology 83, 357, 1982;
- D.A. Gilbert et al., ibid. 86, 339, 1984.
