Flunoxaprofene
Il flunoxaprofene è un farmaco chirale antiinfiammatorio non steroideo (FANS), appartenente alla classe degli acidi arilpropionici. Il farmaco è dotato anche di attività analgesica ed antipiretica.
| Flunoxaprofene | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2S)-2-[2-(4-fluorofenil)-1,3-benzossazol-5-il]propanoic acid | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H12FNO3 |
| Massa molecolare (u) | 285,269783 |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | G02 |
| PubChem | 68869 |
| DrugBank | DBDB13317 |
| SMILES | CC(C1=CC2=C(C=C1)OC(=N2)C3=CC=C(C=C3)F)C(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
Meccanismo di azione
Il flunoxaprofene sembra agire inibendo la cicloossigenasi e, di conseguenza, la sintesi di trombossano B2 e di prostaglandina PGE2, che agiscono in qualità di co-mediatori del processo infiammatorio.
Il composto non sembra esplicare alcuna attività sulla lipoossigenasi.
In vivo il farmaco esercita anche una attività inibitoria della chemiotassi dei leucociti polimorfonucleati e della ornitina decarbossilasi.
Farmacocinetica
Il flunoxaprofene ha una buona biodisponibilità sia per somministrazione orale che rettale (66% e 73% rispettivamente). Il picco plasmatico di 8-9 µg/ml viene raggiunto un'ora dopo somministrazione orale (in seguito a somministrazione rettale il picco compare dopo 6-7 ore). Lo steady-state si raggiunge il secondo giorno di terapia. Il farmaco si lega ampiamente alle proteine plasmatiche ed ha una emivita di eliminazione di 6,3 ore. Il volume di distribuzione è di 0,03 l/kg. Il flunoxaprofene viene metabolizzato a livello epatico. Il 16% di farmaco viene eliminato in forma immodificata, mentre il resto sotto forma di glucuronide. Il 63% di una dose viene eliminato per via renale entro 24 ore.
Nel topo la DL50 dopo somministrazione orale è di circa 1200 mg/kg.
Il flunoxaprofene, come tutti i FANS, è impiegato nel trattamento locale o sistemico di stati infiammatori.
Il flunoxaprofene è disponibile in compresse, supposte, soluzione allo 0,1% per uso vaginale, gel al 5% per uso dermatologico. Per via orale si somministrano 100 mg 1-2 volte al giorno; per via rettale, 200 mg 1-2 volte al giorno.
Il flunoxaprofene può causare pirosi, nausea, vomito, diarrea, flatulenza, prolungamento del tempo di protrombina, cefalea, vertigini.
Il flunoxaprofene è controindicato in caso di ipersensibilità nota, ulcera peptica, grave insufficienza renale. Non è consigliato in gravidanza e durante l'allattamento. Il farmaco deve essere somministrato con estrema cautela a soggetti affetti da insufficienza epatica o renale per evitare fenomeni di accumulo.
Letteratura
D.W. Dunwell et al., J. Med. Chem. 18, 53, 1975; S. Pedrazzini et al., J. Chromatog. 415, 214, 1987; F. Pupita et al., Curr. Ther. Res. 37, 70, 1985; A. Forgione et al., ibid. 37, 77, 1985; G. Quaglia et al., ibid. 39, 66, 1986; M. Testa et al., ibid. 42, 182, 1987; A. Forgione, Drugs of the Future 11, 3, 1986.
