Tennista specializzato nel doppio, in questa disciplina ha infatti vinto diciassette tornei su un totale di quarantadue finali raggiunte. Il suo partner principale negli anni è stato il connazionale Pieter Aldrich, con il quale ha vinto nove tornei.
Il suo anno migliore è stato il 1990, in quella stagione infatti ha centrato ben tre finali nei tornei del Grande Slam vincendone due (Australian Open e US Open) e perdendo quella a Wimbledon con tutti i set finiti al tie-break. In quell'anno ha raggiunto anche la prima posizione in classifica nel doppio e l'ha mantenuta per un totale di ventisette settimane. Al di fuori dei tornei del Grande Slam ha ottenuto un importante vittoria anche nella Rogers Cup 1992 insieme a Patrick Galbraith.