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Over the Edge 1999 è stata la seconda edizione di questo PPV prodotto dalla WWF. L'evento si è svolto il 23 maggio 1999 alla Kemper Arena di Kansas City, Missouri. Durante il PPV c'è stata la morte di Owen Hart. Owen Hart con il ringname "The Blue Blazer" stava assumendo le caratteristiche comiche di un supereroe fallito. L'idea per il suo ingresso era quella di farlo calare dal soffitto appeso a una corda: a pochi palmi dal ring Hart avrebbe fatto finta di impicciarsi con il meccanismo e sarebbe caduto faccia a terra. Hart è precipitato da 24 metri d'altezza e colpì il turnbuckle con il petto schiantandosi nel ring. Hart fu portato all'ospedale e fu dichiarato morto, durante il ppv Jim Ross annunciò la morte di Owen Hart dicendo queste parole

«Ho la spiacevole responsabilità di far sapere a tutti che Owen Hart è morto. Owen Hart è tragicamente morto a causa di quell'incidente, qui, stasera»

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Risultati

# Match Stipulazione Tempo
1 WWE Heat Meat sconfigge Brian Christopher Single Match N/A
WWE Heat The Hardy Boyz (Matt e Jeff) sconfiggono Goldust e The Blue Meanie Tag Team Match N/A
WWE Heat Vince McMahon vs Mideon termina in un no contest Single Match N/A
1 Kane e X-Pac (c) sconfiggono D'Lo Brown e Mark Henry (con Ivory) Tag Team Match per i WWF World Tag Team Championship 14:44
2 Al Snow (c) sconfigge Hardcore Holly Single Match per il [[WWF Hardcore Championship 12:53
3 Val Venis e Nicole Bass sconfiggono Jeff Jarrett e Debra Mixed-Tag Team Match 06:07
4 Mr. Ass sconfigge Road Dogg Single Match 11:14
5 The Union (Mankind, The Big Show, Test e Ken Shamrock) sconfiggono The Corporate Ministry (Viscera, The Big Boss Man, Bradshaw e Faarooq) 8-Man Elimination Tag Team Match 14:58
6 The Rock sconfigge Triple H (con Chyna) per squalifica Single Match 11:41
7 Undertaker (con Paul Bearer) sconfigge Steve Austin (c) Single Match per il WWF Championship con Vince McMahon e Shane McMahon arbitri speciali 22:58
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