Acido metacrilico
L’acido metacrilico (abbreviato MAA) è un composto organico. Questo liquido incolore e viscoso è un acido carbossilico con uno sgradevole odore acre. È solubile in acqua tiepida e miscibile con la maggior parte dei solventi organici. L'acido metacrilico viene prodotto industrialmente su larga scala come un precursore dei suoi esteri, specialmente il metacrilato di metile (MMA). I metacrilati hanno numerosi impieghi, la maggior parte dei quali nella manifattura di polimeri, principale tra essi il polimetilmetacrilato. L'MAA è contenuto naturalmente in piccole quantità nell'olio di camomilla.
| Acido metacrilico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 2-metilpropenoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O2 |
| Peso formula (u) | 86,06 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-204-4 |
| PubChem | 4093 |
| SMILES | CC(=C)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 14-15 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 68 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302+312 - 314 - 335 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Produzione e proprietà
Ogni anno vengono prodotti più di 3 milioni di tonnellate di acido metacrilico, e una significativa frazione dei processi manifatturieri procede grazie ad esso (tranne la ”ACH route” dove ACH sta per acetone cianidrina). L'isobutene e l'alcol t-butilico vengono ossidati sequenzialmente prima da metilacroleina e poi dal MAA, che è allora largamente esterificante.
L'acido metacrilico fu ottenuto per la prima volta come estere etilico trattando pentacloruro fosforoso con estere ossisobutirrico. Esso, comunque, è più facilmente ottenuto dall'ebollizione del acido citra- o meso-bromopirotartarico con alcali. Esso cristallizza in prismi. Quando fuso con un alcali forma acido propionico. Un amalgama di sodio lo riduce in acido isobutirrico. Una forma polimerica dell'acido metacrilico è stata descritta nel 1880.
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.01.2013
Bibliografia
- William Bauer, Jr. "Methacrylic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a16_441. Article Online Posting Date: June 15, 2000
- Edward Frankland Annalen, 1865, 136, p. 12
- F. Engelhorn et al. Ann., 1880, 200, p. 70.
