Lisina
La lisina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.
| Lisina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 2(S),6-diamminoesanoico | |
| Abbreviazioni | |
| K LYS | |
| Nomi alternativi | |
| L-lisina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H14N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 146,16 |
| Aspetto | solido cristallino bianco (monoidrato) |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-740-6 |
| PubChem | 5962 |
| SMILES | C(CCN)CC(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,16 pK2: 9,06 |
| Punto isoelettrico | 9,60 |
| Solubilità in acqua | 300 g/L a 293 K |
| Temperatura di fusione | 225 °C (498 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −678,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo amminico che le conferisce un comportamento basico.
Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.
Ruoli biologici
La lisina e la vitamina C formano insieme la L-carnitina, una molecola coinvolta nell'ossidazione degli acidi grassi.
Nella sua forma idrossilata, grazie all'intervento della vitamina C, rientra nella composizione del collagene, la proteina fibrosa che costituisce le ossa, le cartilagini e altri tessuti connettivi; favorisce la formazione di anticorpi, ormoni (come quello della crescita) ed enzimi; è inoltre necessaria allo sviluppo e alla fissazione del calcio nella ossa. Insieme alla metionina rappresenta l'amminoacido precursore della carnitina.
La lisina è importante anche come precursore di un'importante vitamina, la niacina, meglio conosciuta anche come vitamina B3 o PP. La carenza di niacina, frequente nel periodo postbellico a causa di un'alimentazione basata prevalentemente su prodotti come la polenta, provoca la pellagra.
I capelli sono costituiti prevalentemente da proteine ed in particolare da due aminoacidi, la lisina e la cisteina (entrambi contenuti nella cheratina). Per questo motivo la lisina è presente in numerosi integratori per capelli e in prodotti dedicati al trattamento dell'alopecia androgenetica.
L'utilizzo della lisina è stato anche proposto per prevenire la riattivazione dell'herpes simplex, virus responsabile degli episodi ricorrenti di herpes labiale.
La sua assimilazione richiede micronutrienti come il manganese, il magnesio, la vitamina C e la vitamina B6. Un'eccessiva assunzione produce un aumento del colesterolo e litiasi biliare.
Fonti di lisina
La lisina è presente soprattutto nella carne (carne rossa, maiale, pollame), nel formaggio, nei semi di amaranto, nel latte, nelle uova, in alcuni pesci (merluzzo e sardine), nella soia, nei suoi derivati[2] e nei legumi in generale; è invece scarsamente presente nei cereali. Una carenza di lisina può produrre una carenza di niacina (nota anche come vitamina B3) e portare alla pellagra.
Per decarbossilazione, la lisina si trasforma in cadaverina.
Sintomi da carenza di lisina
La sua carenza può provocare anemia, occhi rossi, disordini degli enzimi, perdita dei capelli, carenza di concentrazione, irritabilità, spossatezza, inappetenza, disordini riproduttivi, sviluppo ritardato e perdita di peso.
Sovradosaggio
Potrebbe favorire uno squilibrio aminoacidico e diabete, soprattutto in caso di alimentazione scarsa; iperlisinemia/iperlisinuria (patologia genetica). Ad alte dosi (10-15 g) può provocare disturbi gastrointestinali.
Note
- ^ scheda della lisina su IFA-GESTIS
- ^ University of Maryland Medical Center
Voci correlate
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