Benzoilecgonina
La benzoilecgonina o benzoato d'ecgonina è il principale metabolita della cocaina.
| Benzoilecgonina | |
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| Nome IUPAC | |
| 3-Benzoyloxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H19NO4 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-263-5 |
| PubChem | 448223 e 24916772 |
| DrugBank | DBDB01515 |
| SMILES | CN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
La sostanza si forma nel fegato attraverso il metabolismo della cocaina, catalizzato dalle carbossilesterasi e successivamente escreto nell'urina, in cui si trova per un tempo notevolmente più lungo della cocaina stessa, la quale viene generalmente eliminata entro 5 giorni.
La benzoilecgonina è anche l'ingrediente principale dell'Esterom, una soluzione topica usata per alleviare i dolori muscolari.
Farmacocinetica
Chimicamente, la benzoilecgonina è l'estere benzoato dell'ecgonina. ed è un primario metabolite della cocaina.[1]
Rilevazione
La benzoilecgonina è la sostanza rilevata nela maggior parte delle analisi urinarie effettuate per rilevare l'assunzione di cocaina. Corrispondente dell'caciso carbossico della cocaina, è suo estere metilico.
Presenza nell'acqua potabile e nelle fogne
Talvolta, è possibile rinvenire la presenza della benzoilecgonina disciolta nell'acqua potabile o nelle acque reflue delle fogne.
Nel 2005, alcuni ricercatori italiani hanno trovato una quantità sorprendentemente alta di benzoilecgonina nelle acque del fiume Po, utilizzando poi il dato di tale analisi per stimare il numero di consumatori di cocaina nella regione.[2]
Nel 2006 è stato condotto uno studio simile nella località sciistica svizzera di Sankt Moritz, utilizzando campioni di acque reflue per stimare il consumo giornaliero di cocaina della popolazione.[3]
Uno studio condotto nel Regno Unito ha trovato tracce di benzoilecgonina nell'acqua potabile del paese, insieme a tracce di carbamazepina (un anticonvulsivo) e ibuprofene (un comune farmaco antinfiammatorio non steroideo), anche se lo studio ha notato che la quantità di ogni composto presente era di diversi ordini di grandezza inferiore alla dose terapeutica e quindi non costituiva un rischio per la popolazione.[4]
Studi preliminari sui sistemi ecologici hanno dimostrato che la benzoilecgonina potrebbe potenziali problemi di tossicità.[5] Sono in corso ricerche sulle opzioni di degradazione, come l'ossidazione avanzata e la fotocatalisi di questo metabolita nel tentativo di ridurre le concentrazioni nei rifiuti e nelle acque superficiali.[6] A concentrazioni rilevanti per l'ambiente, è stato dimostrato che la benzoilecgonina ha un impatto ecologico negativo.[5]
Note
- ^ Accelerating cocaine metabolism as an approach to the treatment of cocaine abuse and toxicity, in Future Medicinal Chemistry, vol. 4, n. 2, 2012, pp. 163–75, DOI:10.4155/fmc.11.181.
- ^ Italian river 'full of cocaine', su BBC News, 5 agosto 2005.
- ^ (FR) Tant de coke? Stupéfiant!, su Courrier International, 2 febbraio 2006. URL consultato l'11 maggio 2014.
- ^ https://www.independent.co.uk/news/uk/home-news/cocaine-use-in-britain-so-high-it-has-contaminated-our-drinking-water-report-shows-9350477.html.
- ^ a b Binelli, First evidence of protein profile alteration due to the main cocaine metabolite (benzoylecgonine) in a freshwater model, in Aquatic Toxicology, 140–141, 2013, pp. 268–278, DOI:10.1016/j.aquatox.2013.06.013.
- ^ Solar transformation and photocatalytic treatment of cocaine in water: kinetics, characterization of major intermediate products and toxicity evaluation., in Applied Catalysis B: Environmental, vol. 104, 2011, pp. 37–48, DOI:10.1016/j.apcatb.2011.02.030.
